323578-38-7

中文名称 TERT-BUTYL 6-(HYDROXYMETHYL)PYRIDIN-3-YLCARBAMATE

英文名称 N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester

CAS 323578-38-7

分子式 C11H16N2O3

分子量 224.26

MOL 文件 323578-38-7.mol

更新日期 2025/11/07 11:53:27

323578-38-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

5-(BOC-氨基)-2-吡啶基]甲醇
(6-(羟甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯

英文别名

5-(Boc-amino)-2-pyridyl]methanol
tert-butyl 6-(hydroxymethyl)pyridin-3-ylcarbamate
5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxymethylpyridine
(6-Hydroxymethyl-pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]carbamic acid tert-butyl ester
N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化学性质

熔点139-140 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))

沸点317.6±32.0 °C(Predicted)

密度1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)12.73±0.70(Predicted)

制备方法

方法1

131052-40-9

TERT-BUTYL 6-(HYDROXYMETHYL)PYRIDIN-3-YLCARBAMATE

323578-38-7

步骤3. (6-(羟甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的合成。在氮气保护下，将氢化铝锂(LAH)粉末(36 g, 0.96 mol)悬浮于无水四氢呋喃(THF, 1000 mL)中，并将混合物冷却至0℃。缓慢向该悬浮液中加入5-((叔丁氧基羰基)氨基)吡啶-2-甲酸甲酯(150 g, 0.60 mol)的无水THF(1000 mL)溶液。反应混合物在0℃下逐渐升温至室温，并持续搅拌12小时。通过薄层色谱(TLC, 石油醚/乙酸乙酯=1:1)监测反应完成。反应完成后，通过逐滴加入THF-水(9:1, 400 mL)淬灭反应，随后在90℃下加入15% NaOH水溶液(90 mL)和水(50 mL)。混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后通过Celite垫过滤，并用THF(4×1000 mL)洗涤滤饼。滤液经减压浓缩得到粗产物，该粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(2:1至1:2)。收集并浓缩含有目标产物的级分，得到(6-(羟甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯(450 g, 67%产率)为白色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.40 (m, 1H), 8.59-8.45 (m, 1H), 7.95-7.78 (m, 1H), 7.42-7.22 (m, 1H), 5.42-5.21 (m, 1H), 4.58-4.40 (m, 2H), 1.48 (s, 9H)。

参考文献：

[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 13, p. 1913 - 1928

[2] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295

[3] Patent: WO2017/100594, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00304

[4] Patent: WO2006/51270, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 146