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329689-23-8

中文名称 MONASTROL
英文名称 MONASTROL
CAS 329689-23-8
分子式 C14H16N2O3S
分子量 292.35
MOL 文件 329689-23-8.mol
更新日期 2025/11/21 16:04:33
329689-23-8 结构式 329689-23-8 结构式

基本信息

中文别名
有丝分裂驱动蛋白EG5抑制剂(MONASTROL)
6-甲基-4-(3-羟基苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
英文别名
CS-763
MONASTROL
(±)-Monastro
Monastrol, >=98%
MONASTROL (Free base)
6-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
5-PyriMidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-6-Methyl-2-thioxo-, ethyl ester
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点190-193℃ (ethanol )
沸点441.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
RTECS号UV6262400
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO(轻微)、乙酸乙酯(轻微)、甲醇(轻微、加热)
酸度系数(pKa)9.63±0.10(Predicted)
形态白色至浅黄色固体。
颜色白色至灰白色
敏感性感光

制备方法

方法1
乙酰乙酸乙酯

141-97-9

间羟基苯甲醛

100-83-4

17356-08-0

MONASTROL

329689-23-8

通用方法:将间羟基苯甲醛(1 mmol)、乙酰乙酸乙酯(1 mmol)和硫脲(1.2 mmol)溶于正己烷/乙腈(2.5:0.5 mL)混合溶剂中,加入NaHSO4·H2O(3 mmol)。将反应混合物加热至回流,并在超声辐射(240 W)下通过微尖探针照射适当时间。反应进程通过薄层色谱(TLC,正己烷/乙酸乙酯:5/3)监测。反应完成后,将溶液冷却至室温,加入水(5 mL),继续搅拌5分钟。混合物用乙酸乙酯(3×8 mL)萃取,有机相经无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后,粗产物在热甲醇中重结晶,得到纯的4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯,产率为91-98%。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 3907 - 3916

[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 7, p. 1420 - 1430

[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 8, p. 649 - 654

[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 9, p. 2465 - 2471

[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 11, p. 1477 - 1483

MONASTROL价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19S8439MONASTROL
Monastrol
329689-23-810mg1204.01元
2025/09/19S8439MONASTROL
Monastrol
329689-23-850mg4070.85元
2025/09/19S8439Monastrol329689-23-8200mg12039.3元

常见问题列表

生物活性
Monastrol ((±)-Monastrol)是一种具有细胞透性的kinesin-5(KIF11)小分子抑制剂,kinesin-5(KIF11)可保持半纺锤体的分离状态。
靶点
TargetValue
KIF11(Eg5)
(Cell-based assay)
14 μM
体外研究

Monastrol并不是通过细胞周期的S期和G2期或中心体复制抑制细胞周期进程。monastrol的有丝分裂阻滞作用快速可逆。它还能在爪蟾卵提取物中抑制双极纺锤体的形成。Monastrol将细胞阻滞在有丝分裂期,但在体外不影响处于有丝分裂间期细胞的微管或是微管聚合。将交感神经元细胞暴露于monastrol几小时,将会增加轴突数量及生长速率。但时间延长,轴突的总体长度则与对照组无异。感觉神经元同样也有这种轴突生长速率短期升高的效果,然而,进一步延长暴露时间将导致轴突变短,说明感觉神经元细胞对药物的毒性作用更为敏感。但是,细胞整体培养状况比taxol处理组要更为强健,taxol是一种常用于治疗癌症的药物。在HeLa细胞中,monastrol激活纺锤体检验点,导致有丝分裂受到阻滞,引起凋亡。

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