33065-61-1
33065-61-1 结构式
基本信息
6-Bromoindene
5-broMoindene
Bromo-1H-indene
6-BROMO-1H-INDENE
1H-INDENE, 6-BROMO-
制备方法
34598-49-7
33065-61-1
以5-溴茚酮为原料合成6-溴-1H-茚的一般步骤：在氩气保护下，将硼氢化钠（1.1g，0.029mol）分三批加入到5-溴茚满-1-酮（3.09g，0.0136mol；CAS号34598-49-7）的甲醇（25mL）溶液中，反应温度为0℃。反应2小时后，将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层，依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到琥珀色固体（3.16g）。将该固体（1.58g）溶解于乙二醇（63mL）中，加入20%体积的硫酸水溶液（63mL）。将反应混合物加热至75℃，保持2小时，然后冷却至室温，用二氯甲烷（2次）萃取。合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。通过硅胶柱层析纯化所得残余物，以己烷为洗脱剂，得到目标产物6-溴-1H-茚（0.76g，收率52%），为透明液体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/67202, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 195
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 141, p. 101 - 112
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 8, p. 1298 - 1307
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 5, p. 827 - 832
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 12, p. 1657 - 1662