331646-98-1
331646-98-1 结构式
基本信息
8-溴靛红酸酐
8-溴-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮
8-溴-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
8-溴-1H-苯并[D] [1,3]恶嗪-2,4-二酮
8-Bromoisatoic anhydride
REF DUPL: 3-Bromoisatoic anhydride
8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-BROMO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-bromo-
8-broMo-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
8-Bromo-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-Bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
制备方法
32315-10-9
20776-51-6
331646-98-1
向装有足球形PTFE搅拌棒（16mm×37mm）的500mL单颈圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴苯甲酸（10.0g，46.3mmol，1.0当量），随后加入四氢呋喃（230mL，0.2M）和固体三光气（13.7g，46.3mmol，1.0当量），形成悬浮液。将反应容器置于装有金属加热套的装置中，反应瓶颈部装配24/40 Liebig冷凝器。以500rpm的转速搅拌悬浮液，并将加热套温度设定为70℃。约30分钟后，悬浮液变为均相，随后析出白色固体。将非均相反应混合物静置12小时，然后冷却至室温（25℃）。将浆液倒入装有250mL去离子水并配备顶置式机械搅拌器（PTFE 75mm桨叶）的600mL烧杯中。在剧烈搅拌下，混合物变为均相，随后析出淡白色固体。通过布氏漏斗（直径7.6cm，内衬Whatman 1滤纸，70mm）进行真空过滤收集固体，并用空气吹扫5分钟。将所得固体转移至装有圆柱形搅拌棒的250mL锥形瓶中，加入50mL甲醇。搅拌浆液10分钟后，再次进行真空过滤。将滤饼在真空条件下（0.1mmHg，25℃）干燥12小时，得到8-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮（9b），为白色粉末，收率为90%。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889
[3] Patent: WO2016/206101, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58