33204-85-2
中文名称
2-溴-3,4-二甲基吡啶
英文名称
2-broMo-3,4-diMethylpyridine
CAS
33204-85-2
分子式
C7H8BrN
分子量
186.05
MOL 文件
33204-85-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
33204-85-2 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-3,4-二甲基吡啶 英文别名
2-BroMo-3,4-lutidine2-broMo-3,4-diMethylpyridine
Pyridine, 2-bromo-3,4-dimethyl-
物理化学性质
沸点249.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.74±0.18(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
583-58-4
66533-31-1
33204-85-2
以3,4-二甲基吡啶为起始原料合成2-溴-4,5-二甲基吡啶和2-溴-3,4-二甲基吡啶的一般步骤如下：首先，将71.3克（0.8摩尔）2-（二甲基氨基）乙醇溶解于500毫升正己烷中，并将混合液冷却至0℃。随后，缓慢加入1.0升（1.6摩尔）正丁基锂溶液（1.6M于正己烷中），并在0℃下搅拌15分钟。接着，滴加17.9克（166.7毫摩尔）3,4-二甲基吡啶溶于500毫升正己烷的溶液，继续在0℃下搅拌1小时。将反应混合物进一步冷却至-78℃，并加入331.7克（1.0摩尔）四溴化碳溶于1.0升四氢呋喃的溶液。在-78℃下搅拌1小时后，缓慢升温至室温。再次冷却至0℃，缓慢滴加1.5升水。分离有机相和水相，有机相用水洗涤后，用硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物首先通过约1公斤硅胶柱预纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，9:1，随后调整为7:3）。合并含目标产物的馏分，减压浓缩。进一步通过硅胶柱纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，9:1），最终产物中约含10%的区域异构体2-溴-3,4-二甲基吡啶。
参考文献：
[1] Patent: US2010/93803, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Patent: US2010/305085, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19