332366-57-1

中文名称 6-溴喹啉-4(1H)-酮

英文名称 6-Bromoquinolin-4(1H)-one

CAS 332366-57-1

分子式 C9H6BrNO

分子量 224.05

MOL 文件 332366-57-1.mol

更新日期 2025/08/08 13:13:32

332366-57-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

6-溴喹啉-4(1H)-酮

英文别名

6-Bromoquinolin-4(1H)
6-BroMo-1H-quinolin-4-one
6-Bromoquinolin-4(1H)-one
6-Bromo-4(1H)-quinolinone
4(1H)-Quinolinone, 6-bromo-
6-BROMO-1,4-DIHYDROQUINOLIN-4-ONE

所属类别

医药中间体：喹啉类化合物

物理化学性质

熔点282-284 °C

沸点321.7±42.0 °C(Predicted)

密度1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)1.39±0.50(Predicted)

外观Off-white to light yellow Solid

制备方法

方法1

187278-01-9

145369-94-4

以5-[(4-溴苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料合成6-溴-4-羟基喹啉的一般步骤：首先，将Meldrum酸（1）（32.4g，225.0mmol）溶解于原甲酸三甲酯（250mL）中，在氮气保护下搅拌并加热回流3小时，得到中间体2。待溶液冷却至约50℃后，缓慢滴加4-溴苯胺（25.8g，150.0mmol）的原甲酸三甲酯（80mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物继续加热回流2小时。反应完成后，在减压条件下蒸除溶剂，残余物用己烷稀释，过滤，固体部分用己烷洗涤并干燥，得到黄色固体Meldrum's酸衍生物3。随后，将化合物3分次（每次约1.0g）缓慢加入预热至245℃的二苯醚（Ph2O，500mL）中。添加过程中需注意控制速度，以防气体剧烈释放。反应混合物在250℃下搅拌加热15分钟后，冷却至室温，用己烷稀释并过滤。固体依次用己烷和30%乙醚/己烷混合液洗涤。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为16:1至10:1的二氯甲烷/甲醇）进行纯化，最终得到浅棕色固体6-溴-4-羟基喹啉（4）（24.6g，收率73%），熔点为282-284℃（文献值282-284℃）。其1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ11.93（宽单峰，1H，NH），8.17（双峰，J=2.0Hz，1H，Ar-H），7.96（双双重峰，J=7.5,6.0Hz，1H），7.79（双双重峰，J=9.0,2.5Hz，1H，Ar-H），7.53（双峰，J=8.5Hz，1H），6.08（双峰，J=2.5Hz，1H，Ar-H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1569 - 1574

[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 6, p. 1005 - 1013

[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2445 - 2449

[4] Patent: EP2913330, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0583

[5] Patent: CN106432073, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0054; 0055

图谱信息

6-溴喹啉-4(1H)-酮(332366-57-1)核磁图(¹HNMR)