33414-62-9
33414-62-9 结构式
基本信息
2-(四氢呋喃-2-基)乙腈
Tetrahydrofurfurylcarbonitrile
2-(Cyanomethyl)tetrahydrofuran
TETRAHYDROFURAN-2-YLACETONITRILE
(+/-)-2-oxolan-2-ylethanenitrile
2-(TETRAHYDROFURAN-2-YL)ACETONITRILE
Tetrahydrofurfurylcarbonitrile 2-(Cyanomethyl)tetrahydrofuran
制备方法
773837-37-9
72641-13-5
33414-62-9
在氩气保护下，将四氢糠醇（2.01 g，19.7 mmol，1.0当量）溶解于二氯甲烷（100 mL）中，冷却至0℃。依次加入三乙胺（3.02 mL，21.7 mmol，1.1当量）和甲磺酰氯（1.60 mL，20.7 mmol，1.05当量）。移除冰浴，反应混合物继续搅拌14小时。随后，将混合物转移至分液漏斗中，加入水进行相分离。有机相用水洗涤（4次），无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗品四氢糠基甲磺酸酯（3.26 g，收率92%），为浅黄色油状物，直接用于下一步反应。 将上述粗品四氢糠基甲磺酸酯（1.0 g，5.56 mmol，1.0当量）在氩气保护下溶解于DMSO（5 mL）中，于80℃下与NaCN（817 mg，16.7 mmol，3当量）反应3.5小时。反应完成后，冷却至室温，用乙醚稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。水相用乙醚萃取（4次）。合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩[注意：产物可能具有挥发性]，得到粗油状物。通过快速柱色谱（20-50%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得到目标产物2-(四氢呋喃-2-基)乙腈（247 mg，收率40%）。 将2-(四氢呋喃-2-基)乙腈（75 mg，670 μmol，1.0当量）在氩气保护下，与BH3-THF溶液（0.5 mL，5 mmol，过量；1.0 M in THF）在室温下反应2小时。反应液旋转蒸发至干，得到粗油状物。小心加入甲醇处理后，再次旋转蒸发。残余物用甲醇（0.5 mL）和1.0 N盐酸水溶液（0.5 mL）在室温下处理过夜，随后减压浓缩。通过快速柱色谱（0-10%甲醇/二氯甲烷，含1-2%氨水）纯化，得到纯品3-(四氢呋喃-2-基)乙胺（33 mg，收率43%）。ESI-MS（m/z）116 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2004/87601, 2004, A1. Location in patent: Page 27