33515-62-7
中文名称
4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
英文名称
SALOR-INT L164526-1EA
CAS
33515-62-7
分子式
C5H4INO
分子量
221
MOL 文件
33515-62-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:23
33515-62-7 结构式
基本信息
中文别名
4-碘吡咯-2-甲醛4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
英文别名
SALOR-INT L164526-1EA4-Iodopyrrole-2-carbaldehyde
4-Iodopyrrole-2-carboxaldehyde
4-IODO-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
4-iodo-1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-iodo-
物理化学性质
熔点117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
沸点319.3±27.0 °C(Predicted)
密度2.177±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)13.70±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H4INO/c6-4-1-5(3-8)7-2-4/h1-3,7H
InChIKeyAEYJSULNKPFTAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(I)C=C1C=O
制备方法
方法1
1003-29-8
33515-62-7
以2-吡咯甲醛为原料合成4-碘-1H-吡咯-2-甲醛的一般步骤：将1H-吡咯-2-甲醛（7.0 g，73.6 mmol）溶于四氢呋喃（45 mL）中，并将溶液冷却至-75℃。在20分钟内分批加入N-碘代琥珀酰亚胺（19.8 g，88.3 mmol），随后将反应混合物在-75℃下持续搅拌2小时。反应完成后，加入水和石油醚，并将混合物缓慢升温至室温。分离有机层，水相用石油醚进行萃取。合并所有有机层，依次用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后，在真空条件下浓缩，得到4-碘-1H-吡咯-2-甲醛（13.2 g，产率81%），产物为黑色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/130481, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 24, p. 4515 - 4518