3373-00-0
中文名称
6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
英文名称
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL
CAS
3373-00-0
分子式
C9H11NO
分子量
149.19
MOL 文件
3373-00-0.mol
更新日期
2024/11/25 17:04:51
3373-00-0 结构式
基本信息
中文别名
1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇5-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
1,2,3,4-四氢-6-羟基喹啉
6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
英文别名
4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL1,2,3,4-Tetrahydro-6-quinolinol
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL
1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-ol
6-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-
6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
5-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin
6-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin
1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol hydrochloride
1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点160 °C
沸点337.5±31.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Methanol
酸度系数(pKa)11.48±0.20(Predicted)
形态固体
颜色米白色
制备方法
方法1
120-15-0
3373-00-0
以6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉为原料合成6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤：将6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（3.00g，18.38mmol）溶解于50mL二氯甲烷中，在0℃条件下缓慢加入三溴化硼（13.81g，55.14mmol）。随后将反应体系升温至15℃，持续搅拌2小时。反应完成后，将反应液浓缩，用5mL甲醇淬灭反应。向反应混合物中加入20mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌30分钟。用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用无水硫酸钠干燥。浓缩有机相，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：石油醚/乙酸乙酯从3:1至1:1梯度洗脱）进行纯化，最终得到6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉（1.95g，产率71.11%）。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ 8.24（s，1H），6.22-6.35（m，3H），4.93（br.s，1H），3.02-3.10（m，2H），2.57（t，J = 6.4 Hz，2H），1.67-1.80（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0222; 0224
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418