33786-90-2
中文名称
5-溴-1,3-苯二胺
英文名称
5-Bromo-1,3-phenylenediamine
CAS
33786-90-2
分子式
C6H7BrN2
分子量
187.04
MOL 文件
33786-90-2.mol
更新日期
2024/08/17 07:32:08
33786-90-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴苯-1,3-二胺5-溴-1,3-苯二胺
英文别名
5-Bromo-3-amino-aniline3,5-Diamino-bromobenzene
5-Bromo-1,3-benzenediamine
1-Bromo-3,5-Diaminobenzene
5-Bromobenzene-1,3-diamine
1,3-Benzenediamine, 5-bromo-
5-Bromo-1,3-phenylenediamine
1-Bromo-3,5-diaminobenzene, 5-Bromophenylene-1,3-diamine
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点92 °C
沸点336.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.81±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Brown
制备方法
方法1
18242-39-2
33786-90-2
以3,5-二硝基溴苯为原料合成5-溴-1,3-苯二胺的一般步骤：向1-溴-3,5-二硝基苯（10g，40mmol）的甲醇：水（V/V：50mL/50mL）溶液中加入氯化铵（17.33g，323.9mmol）和铁粉（11.31g，202.5mmol）。将反应混合物在95℃下搅拌回流过夜。反应完成后，通过硅藻土垫过滤以除去铁粉，滤液经旋转蒸发浓缩以去除甲醇。剩余的水相用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用适当的洗脱剂，得到黄色固体5-溴-1,3-苯二胺（7.01g，收率92%）。产物的结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ6.25（d，2H，J=2.0Hz），5.90（t，1H，J=2.0Hz），3.60（s，4H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 1107 - 1117
[2] Patent: WO2011/75515, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 259-260
[3] Mendeleev Communications, 2015, vol. 25, # 6, p. 443 - 445
[4] Patent: WO2018/18091, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00125-00126