3415-08-5
中文名称
(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮
英文名称
L-Tyr-NCA
CAS
3415-08-5
分子式
C10H9NO4
分子量
207.18
MOL 文件
3415-08-5.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:29
3415-08-5 结构式
基本信息
中文别名
格拉替雷中间体2L-酪氨酸-N-羧基环内酸酐
(S)-4-(4-羟基苄基)噁唑烷-2,5-二酮
(S)-4-(4-羟基苄基)恶唑烷-2,5-二酮
(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮
英文别名
L-Tyr-NCAL-Try-NCA
H-TYR-NCA
Tyrosine, NCA
L-Tyrosine NCA
34L-Tyr-NCA15-08-5
L-TYR-NCA(3415-08-5)
L-Tyrosine N-carboxyanhydride
N-Carboxy-L-tyrosine anhydride
N-Carbonyl-L-Tyrosine Anhydride
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点>168°C (dec.)
密度1.423
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.14±0.40(Predicted)
形态固体
颜色浅米色至浅橙色
InChIInChI=1S/C10H9NO4/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)15-10(14)11-8/h1-4,8,12H,5H2,(H,11,14)/t8-/m0/s1
InChIKeyHOEAPYNDVBABMC-QMMMGPOBSA-N
SMILESO1C(=O)[C@H](CC2=CC=C(O)C=C2)NC1=O
制备方法
方法1
32315-10-9
60-18-4
3415-08-5
以三光气和L-酪氨酸为原料合成(S)-4-(4-羟基苄基)恶唑烷-2,5-二酮的一般步骤如下：将γ-苄基-L-谷氨酸（BLG，20g，84.3mmol）在50℃下悬浮于无水THF（200mL）中，并在氮气保护下搅拌。随后加入三光气（8.88g，30mmol）。待反应溶液变澄清后，冷却反应混合物，并在正己烷（500mL）中沉淀。过滤所得混合物，并在THF/正己烷混合溶剂中进行重结晶，得到14.6g BLG-NCA，产率为68.7%。Tyr-NCA的合成采用类似方法，即将L-酪氨酸与三光气在干燥THF中，于氮气气氛下反应，产率为76.4%。
参考文献：
[1] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 1314 - 1319
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 56, p. 51456 - 51469
[3] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 16, p. 6547 - 6556
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 20, p. 2313 - 2319