341988-36-1
中文名称
吲哚啉-6-羧酸甲酯
英文名称
2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
CAS
341988-36-1
分子式
C10H11NO2
分子量
177.2
MOL 文件
341988-36-1.mol
更新日期
2025/10/29 16:09:52
341988-36-1 结构式
基本信息
中文别名
6-甲酸甲酯吲哚啉吲哚啉-6-羧酸甲酯
英文别名
methyl indoline-6-carboxylateMethyl 2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylate
Methyl2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylatato
Methyl indoline-6-carboxylate in stock Factory
1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID,2,3-DIHYDRO-,METHYL ESTER
2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
物理化学性质
沸点315.6±31.0 °C(Predicted)
密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.26±0.20(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H11NO2/c1-13-10(12)8-3-2-7-4-5-11-9(7)6-8/h2-3,6,11H,4-5H2,1H3
InChIKeyIVFIWGSRKYSLLR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)CC1
制备方法
方法1
50820-65-0
341988-36-1
步骤1：将吲哚-6-甲酸甲酯（534 mg，3.05 mmol）溶解于乙酸（7.5 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下，向溶液中分批加入氰基硼氢化钠（580 mg，9.2 mmol，3当量）。将反应混合物在15℃下持续搅拌40分钟。随后，再次加入氰基硼氢化钠（193 mg，3.05 mmol，1当量），并在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中，并用1N NaOH溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并浓缩，得到2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲酸甲酯，为淡黄色固体，产量494 mg（收率77%）。该产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: US2007/60567, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: US2008/153805, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 23, p. 2607 - 2620
[4] Patent: WO2018/52903, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 43-44
[5] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20