34605-66-8
34605-66-8 结构式
基本信息
3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-甲基-1H-吡唑
3-(2,5-diMethyl-pyrrol-1-yl)-1-Methyl-1H-pyrazole
3-(2,5-diMethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-Methyl-1H-pyrazole
1H-Pyrazole, 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-methyl-
物理化学性质
制备方法
110-13-4
1904-31-0
34605-66-8
以2,5-己二酮和N-甲基-3-氨基吡唑为原料合成3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-甲基-1H-吡唑的一般步骤如下：按照方案3的步骤3-i，将1-甲基-1H-吡唑-3-胺（化合物1007，2.8 g，28.8 mmol）和2,5-己二酮（3.38 mL，28.8 mmol）溶解于50 mL甲苯中。加入对甲苯磺酸（1.4 mmol），将反应混合物加热回流，并在Dean-Stark分水器中收集反应生成的水。当不再有水生成时（约4小时），冷却反应混合物并挥发溶剂。残余物用二氯甲烷作为洗脱液，通过硅胶柱色谱纯化，得到油状产物，静置后固化为固体。将固体破碎，悬浮于己烷中，剧烈搅拌1小时，过滤收集。最终得到3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-甲基-1H-吡唑（化合物1008，5.0 g，收率98%），为白色粉末。其表征数据如下：ESMS (M + 1) = 175; 1H-NMR (CDCl3) δ 7.38 (d, J = 4 Hz, 1H), 6.14 (d, J = 4 Hz, 1H), 5.84 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 2.09 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Patent: US2011/81316, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[2] Patent: US2016/229837, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0589; 0590; 0591
[3] Patent: US2009/264434, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 43
[4] Patent: WO2016/131098, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 141
[5] Patent: EP2426135, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 116