34632-69-4
34632-69-4 结构式
基本信息
乙基 4-氯喹唑啉-2-甲酸酯
Ethyl 4-chloroquinazoline-2-carboxylate
ETHYL 4-CHLORO-2-QUINAZOLINECARBOXYLATE
2-Quinazolinecarboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
29113-33-5
34632-69-4
以4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯为原料合成4-氯喹唑啉-2-甲酸乙酯的一般步骤：向4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯（1.2 g，5.5 mmol）的氯仿（20 mL）悬浮液中依次加入N,N-二甲基甲酰胺（6滴）和亚硫酰氯（4.8 mL，66 mmol）。将反应混合物加热回流4.5小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入冰水，析出白色固体。通过过滤收集固体产物，用冷水洗涤，干燥，得到4-氯喹唑啉-2-甲酸乙酯（1.26 g，收率97%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 8.38（dd，J = 0.74 Hz，8.34 Hz，1H），8.31（d，J = 8.48 Hz，1H），8.07（m，1H），7.87（m，1H），4.61（q，J = 7.12 Hz，2H），1.50（t，J = 7.14 Hz，3H）。IR光谱（钻石池，cm-1）显示特征吸收峰：νmax 1731.3, 1549.8, 1479.8, 1338.4, 1179.4, 913.0, 764.3, 693.9。熔点为86-88℃。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 18, p. 5045 - 5048
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 8, p. 1701 - 1715
[3] Patent: WO2004/14844, 2004, A2. Location in patent: Page 187-188
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 2, p. 102 - 116