346593-03-1
中文名称
1-BOC-2,2-二甲基哌啶-4-酮
英文名称
2,2-DiMethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
346593-03-1
分子式
C12H21NO3
分子量
227.3
MOL 文件
346593-03-1.mol
更新日期
2025/08/18 15:20:10
346593-03-1 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-2,2-二甲基哌啶-4-酮1-BOC-2,2-二甲基-4-哌啶酮
2,2-二甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
2,2-二甲基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
叔-丁基 2,2-二甲基-4-氧亚基哌啶-1-甲酸基酯
英文别名
1-Boc-2,2-diMethylpiperidin-4-one1-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-piperidone
tert-butyl 2,2-dimethyl-4-oxo-1-piperidinecarboxylate
tert-butyl 2,2-diMethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
2,2-DiMethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点303.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.46±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H21NO3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-6-9(14)8-12(13,4)5/h6-8H2,1-5H3
InChIKeyDFWLCLMWDGTEHR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)CC1(C)C
制备方法
方法1
79099-07-3
74-88-4
346593-03-1
一般步骤：将N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（5g，25mmol）溶解于四氢呋喃（100mL）中，并将所得溶液冷却至0℃。在冷却条件下，一次性加入氢化钠（60%分散于矿物油中，2.10g，53mmol），并将形成的混浊混合物搅拌10分钟。随后，缓慢加入碘甲烷，并将反应混合物逐渐升温至室温，持续搅拌过夜（12小时）。反应完成后，将浅橙色混合物在减压下浓缩。将浓缩后的残余物用乙醚和水进行分配萃取。水相用乙醚反萃取，合并所有有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到浅黄色固体。将该固体用4%乙酸乙酯的己烷溶液（50mL）研磨，得到1-Boc-2,2-二甲基哌啶-4-酮，为奶油色固体（1.8g，收率32%）。产物经1H-NMR（CDCl3, 300MHz）表征：δ 3.73（t, 2H）, 3.43（br s, 2H）, 2.49（t, 2H）, 1.49（s, 9H）, 1.13（s, 6H）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/239781, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 110