349100-75-0

中文名称 XANTPHOS 型配体

英文名称 P,P′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N′,N′-tetraethyl-phosphonous diamide] 97%

CAS 349100-75-0

分子式 C31H52N4OP2

分子量 558.72

MOL 文件 349100-75-0.mol

更新日期 2024/12/15 23:03:24

349100-75-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法常见问题列表图谱信息 XANTPHOS 型配体价格(试剂级)

基本信息

中文别名

XANTPHOS 型配体
P,P'-(9,9-二甲基-9H-吨-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺]
P,P′-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N′,N′-四乙基-亚膦酸二酰胺]
P,P'-(9,9 - 二甲基-9H-呫吨-4-2,5 - 二基)双[N,N,N',N'-四甲基膦二酰胺]

英文别名

XANTPHOS BASED LIGAND
97% XantPhos based ligand
-tetraethyl-phosphonous diamide]
1,1’-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N’,N’-tetraethylphosphanediamine)
Phosphonous diamide, P,P'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl-
P,P′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N′,N′-tetraethyl-phosphonous diamide] 97%

所属类别

催化剂及助剂：催化剂

物理化学性质

熔点99-104°C

沸点627.9±55.0 °C(Predicted)

酸度系数(pKa)7.20±0.40(Predicted)

形态solid

InChIInChI=1S/C31H52N4OP2/c1-11-32(12-2)37(33(13-3)14-4)27-23-19-21-25-29(27)36-30-26(31(25,9)10)22-20-24-28(30)38(34(15-5)16-6)35(17-7)18-8/h19-24H,11-18H2,1-10H3

InChIKeyAPRIDPKHBSWSHQ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C)(C)C2=C(C(P(N(CC)CC)N(CC)CC)=CC=C2)OC2=C1C=CC=C2P(N(CC)CC)N(CC)CC

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P501-P270-P264-P301+P312+P330

WGK Germany3

应用领域

用途1

Xantphos 是 Buchwald, Suzuki 等偶联反应中的配体，是可用于催化反应的金属螯合配体。

制备方法

方法1

配体对反应的影响很大，不同的配体收率差别显著。因此，针对不同底物，通常需要对配体进行筛选和优化。除了较早应用的 P(o-tol)₃（三邻甲苯基膦）、P(t-Bu)₃（三叔丁基膦）等单齿膦配体，基于反应机理的研究，针对反应历程的不同阶段，已发展了大量新型双齿膦配体，例如：CyPF-t-Bu（环己基-叔丁基双膦），Josiphos（不对称氢化常用配体），BINAP（2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘），Xantphos（4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽），DPPF（1,1'-双(二苯基膦)二茂铁）等。
Xantphos 合成

在氩气保护下，向高压反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚（化合物2，538 g）、甲苯溶剂（700 mL）、三氟甲磺酸8.8 mL（双(2-二苯基膦苯基)醚化合物2与三氟甲磺酸的摩尔比为1:0.1）及丙酮（150 mL）。将体系密闭后升温至150°C反应16小时。冷却至室温后，经萃取、干燥及重结晶，得到4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（Xantphos，520 g，收率90%）。

常见问题列表

双膦配体

Xantphos作为一种宽螯合角度的经典非手性双膦配体，已被应用于>1200种过渡金属催化的反应中，基于此配体也相继衍生了多种非手性双膦配体，如Homoxantphos、Sixantphos、Phosxantphos、Thixantphos、Isopropxantphos、Nixantphos、Benzoxantphos、tBu-xantphos以及MePh-xantphos等。

图谱信息

XANTPHOS 型配体(349100-75-0)核磁图(¹HNMR)

XANTPHOS 型配体价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0234910075003	P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺]	349100-75-0	1G	487元
2025/05/22	XW0234910075002	P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺]	349100-75-0	250MG	144元
2025/05/22	XW0234910075001	P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺]	349100-75-0	100MG	62元