35048-10-3
中文名称
7-氟-8-羟基喹啉
英文名称
8-Quinolinol, 7-fluoro-
CAS
35048-10-3
分子式
C9H6FNO
分子量
163.15
MOL 文件
35048-10-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
35048-10-3 结构式
基本信息
中文别名
7-氟喹啉-8-醇7-氟-8-喹啉醇
7-氟-8-羟基喹啉
7-氟-8-羟基喹啉,7-氟喹啉-8-醇
英文别名
7-Fluoro-8-quinolinol8-Quinolinol, 7-fluoro-
8-Quinolinol, 7-fluoro- 7-Fluoro-8-quinolinol
物理化学性质
沸点296℃
密度1.366
闪点133℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.04±0.50(Predicted)
外观Light brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C9H6FNO/c10-7-4-3-6-2-1-5-11-8(6)9(7)12/h1-5,12H
InChIKeyLDCRHJNNQVTBNY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C(F)C=2O)C=CC=1
制备方法
方法1
53981-25-2
56-81-5
35048-10-3
在可密封的反应容器中，将2-氨基-6-氟苯酚（4.0 g，31.6 mmol）溶解于硝基苯（20 mL）中，随后分批加入浓硫酸（4.0 mL）。向反应混合物中一次性加入甘油（12.0 g，126 mmol），观察到溶液颜色变为深棕色。用氮气置换反应容器内的空气后，密封容器，并在140℃下加热反应6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用30 mL冰水混合物稀释，并用甲基叔丁基醚洗涤三次以去除大部分硝基苯。随后，通过缓慢加入6 N氢氧化钠溶液将水相的pH调节至6-7。此时，有黑色沉淀生成，通过过滤收集。水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机萃取物与先前收集的黑色沉淀。将合并的有机相和沉淀物在减压下浓缩，残留物通过硅胶柱色谱法纯化，使用0-10%甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂，最终得到7-氟-8-羟基喹啉2.67 g（产率51.7%），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/123576, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0276
[2] Patent: WO2012/20389, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41