3507-28-6
中文名称
2-氯-5-甲氧基苯并噻唑
英文名称
Benzothiazole, 2-chloro-5-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
CAS
3507-28-6
分子式
C8H6ClNOS
分子量
199.66
MOL 文件
3507-28-6.mol
3507-28-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲氧基苯并噻唑 英文别名
2-Chloro-5-methoxybenzothiazole2-chloro-5-methoxybenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-methoxy-
2-chloro-5-methoxy-1,3-benzothiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点293.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.37±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
55690-60-3
3507-28-6
以2-巯基-5-甲氧基苯并噻唑为起始原料合成2-氯-5-甲氧基苯并噻唑的一般步骤如下：在室温下，将硫酰氯（1.64 mL）缓慢滴加至含有5-甲氧基-2-巯基苯并噻唑的四氢呋喃（THF，20 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，小心加入冰水淬灭反应。将混合物恢复至室温后，用乙酸乙酯（EtOAc，100 mL）稀释。有机相依次用水（50 mL）和饱和食盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，采用己烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂（梯度洗脱，乙酸乙酯体积分数从0%增至3%），得到目标化合物2-氯-5-甲氧基苯并噻唑（0.407 g，收率20%）为白色固体。产物经液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析，保留时间（RT）为9.05分钟，分子离子峰[M+H]+ m/z=200.0。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.38（展开剂为10%乙酸乙酯/己烷）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/146066, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 8, p. 3229 - 3231
[3] Patent: US2011/263562, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61