351329-88-9
中文名称
N-甲酰基-3,5-二甲基金刚烷
英文名称
N-(3,5-DiMethyladaMantan-1-yl)forMaMide
CAS
351329-88-9
分子式
C13H21NO
分子量
207.31
MOL 文件
351329-88-9.mol
更新日期
2025/12/01 17:19:03
351329-88-9 结构式
基本信息
中文别名
美金刚杂质E美金刚杂质5
金刚烷杂质E
N-甲酰美金刚
美金刚相关化合物E
美金刚有关的化合物E
美金刚USP相关物质E
与美金刚有关的化合物E
美金刚USP相关化合物E
美金刚胺USP RC E
英文别名
N-ForMyl MeMantineMemantine USP RC E
Adamantane Impurity E
MeMantine Related CoMpound E
N-(3,5-DiMethyladaMantan-1-yl)
Memantine USP Related Compound E
1-ForMylaMino-3,5-diMethyladaMantane
N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)formamide
N-(3,5-DiMethyladaMantan-1-yl)forMaMide
Memantine Impurity 5(Memantine USP RC E)
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点69.5℃
沸点325.6±9.0 °C(Predicted)
密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)16.08±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C13H21NO/c1-11-3-10-4-12(2,6-11)8-13(5-10,7-11)14-9-15/h9-10H,3-8H2,1-2H3,(H,14,15)
InChIKeyNYQWYYMEIBHRSB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC12CC3(C)CC(CC(C)(C3)C1)C2)=O
制备方法
方法1
941-37-7
77287-34-4
351329-88-9
通用方法：在氩气保护下，向一个17 mL的不锈钢压力微反应器或玻璃小瓶中依次加入0.3 mmol的含锰催化剂、10 mmol的1-溴-3,5-二甲基金刚烷（I）和30 mmol的甲酰胺。将反应混合物在120-130°C下搅拌加热3-4小时。反应完成后，将反应器冷却至室温并开启。用水洗涤反应混合物，随后用33 mL二氯甲烷萃取反应产物。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过重结晶纯化。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯混合溶剂）进一步纯化得到N-(3,5-二甲基金刚烷-1-基)甲酰胺（II）。产物收率为78%，熔点为69-70°C（己烷重结晶）。其物理化学性质及NMR光谱数据与文献[7]报道一致。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 7, p. 1771 - 1772
[2] Zh. Obshch. Khim., 2015, vol. 85, # 7, p. 1210 - 1211,2
[3] Patent: WO2010/15415, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[4] Patent: WO2010/83996, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21