35150-09-5
35150-09-5 结构式
基本信息
N-BOC-甘氨酰胺
N-叔丁氧羰基甘氨酰胺
N-BOC-L-甘氨酰胺
N-BOC-甘氨酰胺,95%
N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺
(2-氨基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
Boc-Glycinamide
Boc-glycine amide
N-Boc-glycinamide,95%
N-Boc-glycinaMide, 95%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Gly-NH2
TERT-BUTYL CARBAMOYLMETHYLCARBAMATE
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glycinamide
TERT-BUTYL 2-AMINO-2-OXOETHYLCARBAMATE
tert-butyl N-(carbamoylmethyl)carbamate
物理化学性质
制备方法
4530-20-5
35150-09-5
在氮气保护下，将Boc-Gly-OH（1.00 g，5.70 mmol）溶解于无水THF（16.0 mL）中，冷却至0℃。向此溶液中加入DIPEA（1.2 mL，6.84 mmol），并在0℃下搅拌30分钟。随后，迅速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（0.94 mL，6.84 mmol），继续搅拌30分钟。然后，加入预先配制的NH3水溶液（2.0 mL）与THF（2.0 mL）的混合溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，所得残余物用EtOAc（40 mL）和水（40 mL）进行分配萃取。水层进一步用EtOAc（2×30 mL）萃取，合并所有有机层，依次用饱和NaHCO3水溶液（30 mL）、水（30 mL）和盐水（30 mL）洗涤。有机层用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，得到目标化合物甘氨酰胺（798 mg，产率80%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 834 - 864
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1951 - 1956
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6879 - 6882
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4994 - 4997
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 39, p. 7325 - 7328