35309-35-4
中文名称
5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯
英文名称
METHYL 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
CAS
35309-35-4
分子式
C6H9NO3
分子量
143.14
MOL 文件
35309-35-4.mol
更新日期
2025/12/02 14:00:08
35309-35-4 结构式
基本信息
中文别名
5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯
5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
5-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯
甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯
甲基 5-氧亚基吡咯烷-3-甲酸基酯
2-吡咯烷酮-4-甲酸甲酯/5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 5-oxoprrolidine-3-carboxylate4-(Methoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidine
METHYL 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
5-Oxo-Pyrrolidone-3-carboxylic Acid Methyl ester
5-ketopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
5-Oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 5-oxo-, Methyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点62-64 °C
沸点132-142 °C(Press: 0.45 Torr)
密度1.204
折射率1.465
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa)15.31±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Beige to Pale Brown
InChIInChI=1S/C6H9NO3/c1-10-6(9)4-2-5(8)7-3-4/h4H,2-3H2,1H3,(H,7,8)
InChIKeyFJRTVLWHONLTLA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(=O)CC(C(OC)=O)C1
制备方法
方法1
1461706-59-1
35309-35-4
以1-(苄氧基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯为原料合成5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯的一般步骤：向高压釜中加入1-(苄氧基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯（51.0g，0.205mol）、10％Pd-C催化剂（9.0g）和甲醇（400mL）。将反应混合物在50atm氢气压力下于室温剧烈搅拌24小时。反应完成后，过滤悬浮液以去除催化剂，并用甲醇（2×100mL）洗涤催化剂残渣。合并滤液和洗涤液，通过减压蒸馏除去溶剂，得到无色油状产物5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯（29.2g，收率100%），该产物在静置后结晶。产物的熔点为55-58℃（文献值10b 61-62℃）。质谱（m/z，CI）：287（M2H+），144（MH+）。元素分析（C6H9NO3）计算值：C 50.35，H 6.34，N 9.79；实测值：C 50.13，H 6.47，N 10.02。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ7.67（s，1H），3.64（s，3H），3.46（t，J=11.1Hz，1H），3.39-3.31（m，2H），2.43-2.28（m，2H）。13C NMR（126MHz，DMSO-d6）δ175.4,174.0,52.4,44.0,38.4,33.4。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 22, p. 3312 - 3315