353272-15-8
353272-15-8 结构式
基本信息
6-氯-5-碘嘧啶-4-胺
4-氨基-6-氯-5-碘嘧啶
4-Amino-6-chloro-5-iodopyrimidine
4-Pyrimidinamine, 6-chloro-5-iodo-
6-Chloro-5-iodopyrimidin-4-ylamine
物理化学性质
制备方法
5305-59-9
353272-15-8
以4-氨基-6-氯嘧啶为原料合成6-氯-5-碘嘧啶-4-胺的一般步骤:在氮气保护下,将3.03 g(23.39 mmol)6-氯嘧啶-4-胺溶解于60 mL无水二甲基甲酰胺(DMF)中,搅拌至完全溶解。随后,将2.34 mL(46.70 mmol)一氯化碘(ICl)溶于40 mL无水DMF中,缓慢滴加至上述溶液中,控制滴加速度以维持反应温度稳定。滴加完毕后,将反应混合物加热至45℃,并在该温度下搅拌反应过夜(约12小时)。反应完成后,通过旋转蒸发仪在减压下移除大部分DMF。将残余物转移至分液漏斗中,用二氯甲烷(DCM)和4%碳酸氢钠水溶液进行分配萃取。分离有机层,依次用去离子水和饱和食盐水洗涤,以去除水溶性杂质和残留的DMF。有机层经无水硫酸镁干燥后,过滤除去干燥剂,滤液再次通过旋转蒸发仪浓缩至干。粗产物通过快速柱色谱法纯化,使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂作为洗脱剂(甲醇比例从0%梯度增加至20%),收集含有目标产物的馏分。最终,减压蒸发溶剂,得到白色固体6-氯-5-碘嘧啶-4-胺4.28 g,收率72%。产物经低分辨质谱(LRMS)确认,m/z: 256([M+H]+)。
参考文献:
[1] Patent: WO2014/60432, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 128; 129
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # SUPPL. 1, p. E380-E383
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 27, p. 3597 - 3598
[4] Patent: WO2015/175579, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 346
[5] Patent: CN104513235, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0765; 0766; 0767