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3537-14-2

中文名称 5-硝基吡啶-2,3-二胺
英文名称 5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE
CAS 3537-14-2
分子式 C5H6N4O2
分子量 154.13
MOL 文件 3537-14-2.mol
3537-14-2 结构式 3537-14-2 结构式

基本信息

中文别名
5-硝基吡啶-2,3-二胺
2,3-二氨基-5-硝基吡啶
英文别名
NSC 107296
2,3-DiaMino-5-nitropyridine
5-Nitro-2,3-pyridinediamine
5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE
2,3-Pyridinediamine, 5-nitro-
5-NITROPYRIDINE-2,3-DIAMINE ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:硝基吡啶

物理化学性质

熔点260 °C
沸点476.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.70±0.49(Predicted)
外观Pink to red Solid

制备方法

方法1
3,5-二硝基-2-氨基吡啶

3073-30-1

5-硝基吡啶-2,3-二胺

3537-14-2

以3,5-二硝基吡啶-2-胺(4.0g,21.7mmol)为起始原料,将其悬浮于甲醇(150mL)中。随后,向悬浮液中缓慢加入20%硫化铵水溶液(31.7mL,109mmol,5当量)。将反应混合物加热至75℃,并在此温度下保持反应30分钟。反应完成后,使混合物自然冷却至室温,随后置于冰浴中冷却以促进沉淀的形成。通过过滤收集沉淀,得到目标产物5-硝基吡啶-2,3-二胺(3.4g,收率100%),为固体。产物结构经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)确认:δ8.28-8.29(m,1H),7.35-7.37(m,1H),6.99(br s,2H),5.32(br s,2H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 21, p. 5896 - 5899

[2] Patent: WO2009/111277, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53

[3] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1182-1184

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 22, p. 3679 - 3686

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