35979-69-2
中文名称
4-溴-2-甲基-2-丁醇
英文名称
4-BroMo-2-Methylbutan-2-ol
CAS
35979-69-2
分子式
C5H11BrO
分子量
167.04
MOL 文件
35979-69-2.mol
更新日期
2025/08/13 08:52:07
35979-69-2 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-甲基丁-2-醇4-溴-2-甲基-2-丁醇
4-溴-2-甲基-2-羟基丁烷
英文别名
4-BroMo-2-Methyl-2-butanol4-BroMo-2-Methylbutan-2-ol
2-Butanol, 4-broMo-2-Methyl-
4-BroMo-2-hydroxy-2-Methylbutane
4-BroMo-2-Methylbutan-2-ol ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
沸点189.7±23.0 °C(Predicted)
密度1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Chloroform, Ethyl Acetate
酸度系数(pKa)14.79±0.29(Predicted)
形态Oil
颜色Brown
InChIInChI=1S/C5H11BrO/c1-5(2,7)3-4-6/h7H,3-4H2,1-2H3
InChIKeyRBFVGQWGOARJRU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(O)CCBr
制备方法
方法1
539-74-2
75-16-1
35979-69-2
以3-溴丙酸乙酯和甲基溴化镁为原料合成4-溴-2-甲基-2-丁醇的一般步骤：向3-溴丙酸乙酯（0.2g，1.2mmol）的四氢呋喃（THF，5mL）溶液中，在0°C下缓慢加入甲基溴化镁（2.4mL，2.4mmol）。反应混合物在0°C下持续搅拌，直至薄层色谱（TLC）分析显示原料完全消耗[展开剂：石油醚/乙酸乙酯（3:1），产物Rf值为0.3]。反应完成后，在0°C下用氯化铵水溶液（2mL）淬灭反应。将反应混合物用乙酸乙酯和水进行分配萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用石油醚/乙酸乙酯（3:1）作为洗脱剂，最终得到4-溴-2-甲基-2-丁醇（0.15g，收率75.1%），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 403
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 2, p. 525 - 535
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 1973, vol. 47, p. 337 - 350
[4] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 1, p. 105 - 108
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 10, p. 828 - 833