3618-04-0
中文名称
反-4-羟基环己烷甲酸乙酯
英文名称
4-HYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
3618-04-0
分子式
C9H16O3
分子量
172.22
MOL 文件
3618-04-0.mol
更新日期
2025/08/11 11:55:36
3618-04-0 结构式
基本信息
中文别名
4-环己醇甲酸乙酯反-4-羟基环己烷甲酸乙酯
反式-4-羟基环己甲酸乙酯
反式-4-羟基环己烷甲酸乙酯
反式-4-羟基环己烷羧酸乙酯
反-4-羟基环己烷甲酸乙酯 1G
反式-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯
ETHYL TRANS-4-HYDROXYCYCLOHEXANECARBOXYLATE 反-4-羟基环己烷甲酸乙酯
英文别名
3618-04-0, 75877-66-6, 17159-80-73618-04-0, 17159-80-7, 75877-66-6
trans-Ethyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate
Ethyl trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylate
Ethyltrans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylate>
Ethyl trans-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
ethyl (1r,4r)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
4-HYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid Ethyl Ester
trans-Ethyl (1r,4r)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
物理化学性质
沸点144°C/12mmHg(lit.)
密度1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.4630 to 1.4670
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.98±0.40(Predicted)
形态clear liquid
颜色Colorless to Almost colorless
InChIInChI=1S/C9H16O3/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h7-8,10H,2-6H2,1H3/t7-,8-
InChIKeyBZKQJSLASWRDNE-ZKCHVHJHSA-N
SMILES[C@@H]1(C(OCC)=O)CC[C@@H](O)CC1
制备方法
方法1
17159-79-4
3618-04-0
在0℃条件下，向4-氧代环己烷羧酸乙酯（13.5g，79mmol）的甲醇（150mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（5.3g，140mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌3小时。反应完成后，通过加入水（50mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（150mL x1, 50mL x 2）进行萃取。合并有机相，用水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：己烷-乙酸乙酯 1.5:1至1:1）纯化，得到反-4-羟基环己烷甲酸乙酯（12g，收率88%，顺反比=3:7），为无色透明油状物。1H NMR（300MHz，CDCl3，顺反混合物）δ：4.17-4.08（m，2H），3.90（bs，0.3H），3.68-3.57（m，0.7H），2.42-1.28（m，9H），1.27-1.22（m，3H）ppm。（未观察到羟基信号。）
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8967 - 9004
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889
[3] Patent: WO2005/80317, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 150
[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 39, p. 7567 - 7570
[5] Patent: US5175290, 1992, A