3622-40-0
中文名称
2-溴-4-氯苯并噻唑
英文名称
2-BROMO-4-CHLOROBENZOTHIAZOLE
CAS
3622-40-0
分子式
C7H3BrClNS
分子量
248.53
MOL 文件
3622-40-0.mol
更新日期
2025/10/21 09:42:08
3622-40-0 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-氯苯并噻唑 英文别名
2-BROMO-4-CHLOROBENZOTHIAZOLE2-broMo-4-chlorobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-bromo-4-chloro-
2-broMo-4-chloro-1,3-benzothiazole
2-Bromo-4-chlorobenzo[d]thiazole USP/EP/BP
所属类别
香精与香料：噻唑、噻吩和吡啶类物理化学性质
熔点107-108 °C
沸点330.5±34.0 °C(Predicted)
密度1.849±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.02±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
19952-47-7
3622-40-0
通用方法：向搅拌的CuBr（1.57 g，10.9 mmol）在乙腈（25 mL）中的悬浮液中加入叔丁基亚硝酸酯（tBuONO，1.63 mL，13.7 mmol），并将混合物在60℃下搅拌10分钟。随后，将2-氨基-4-氯苯并噻唑（1.50 g，9.13 mmol）加入上述混合物中，继续在60℃下搅拌反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入1N盐酸中。收集产生的沉淀，将其溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用1N盐酸和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用正己烷-乙酸乙酯（7:1，v/v）作为洗脱剂，最终得到2-溴-4-氯苯并噻唑（703 mg，产率34%）为棕色油状物。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 55, p. 14622 - 14626
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 3, p. 1201 - 1212
[3] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 685
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3722 - 3725