364-98-7
中文名称
氯甲苯噻嗪
英文名称
DIAZOXIDE
CAS
364-98-7
分子式
C8H7ClN2O2S
分子量
230.67
MOL 文件
364-98-7.mol
更新日期
2024/03/13 15:55:41
364-98-7 结构式
基本信息
中文别名
降压嗪二氮嗪
氯甲苯噻嗪
二氮氧化物
氯苯甲噻二嗪
二氮嗪 EP标准品
氯甲苯噻嗪(二氮嗪)
氯甲苯噻嗪 USP标准品
二氮嗪DIAZOXIDE
氯甲苯噻嗪/二氮嗪/降压嗪/
英文别名
Sch-6783Eudemine
mutabase
srg95213
dizoxide
diazoxid
hyperstat
NSC-64198
proglicem
DIAZOXIDE
所属类别
原料药：抗高血压病药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末。熔点330-331℃。溶于乙醇，微溶于丙酮、氯仿、甲醇，不溶于水，易溶于氢氧化钠溶液。无臭，味微苦。
熔点>310°C
沸点414.8±47.0 °C(Predicted)
密度1.3767 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件Store at RT
溶解度0.1 M NaOH: soluble
溶解度0.1 M NaOH：可溶
酸度系数(pKa)pKa 8.5 (Uncertain)
形态neat
颜色白色
水溶解性Soluble in 0.1M NaOH. Insoluble in water or in methanol.
最大波长(λmax)268nm(MeOH)(lit.)
Merck14,3004
稳定性DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明22-26-36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号DK8185000
海关编码2934990002
制备方法
方法1
由5-氯-2-乙酰胺基-N-乙酰基苯磺酰胺经高温环合而得。环合反应在250-260℃进行，搅拌15min。然后冷却，待物料凝固后研细，用乙醇洗涤，得二氮嗪粗品。用40倍量的80%乙醇重结晶，得成品。常见问题列表
降血压药
氯甲苯噻嗪又称二氮嗪、速降平、降压嗪，是一种降血压药，具有噻嗪类利尿药的基本结构，但无利尿作用。直接扩张小动脉，对静脉无明显作用。可能通过激活ATP敏感的钾通道，使动脉平滑肌细胞超极化，产生平滑肌舒张作用，降低外周血管阻力，使血压下降。降压的同时心率加快，心排出量不降低。但血压下降可反射性地兴奋交感神经，导致心动过速、心肌收缩力加强、心输出量增加，部分抵消了药物的降压效果，并可加重心脏负担，诱发或加重心绞痛，还使肾素分泌增加，继发地使醛固酮分泌增加，导致水钠潴留。可合并应用b受体阻断药和利尿药加以纠正。适用于高血压危象的急救，也用于升血糖、幼儿特发性低血糖症，由于胰岛细胞瘤引起的严重低血糖。不良反应与副作用
1，长期服用降压嗪会出现很多的不适应症，如主要有水钠潴留，高尿酸血症，过敏反应反射性引起心脏兴奋而诱发心绞痛、心悸、暂时性房性或室性心律失常、头痛、皮肤发红等。心力衰竭、夹层动脉瘤、心绞痛、心肌缺血和心肌梗塞等心血管疾病，因此，不建议患者长期服用。2，充血性心力衰竭、糖尿病、肾功能不全的重型高血压患者及乳妇忌用。
3，引起高血糖是由于二氮嗪可抑制胰岛β细胞分泌胰岛素所致，为防止血糖上升，可使用胰岛素或口服降糖药，以控制血糖。
4，用药后可能出现一过性脑或心肌缺血、发热感、头痛、恶心、失眠、便秘、腹部不适感、听觉异常、静脉灼痛感等。
5，长期口服氯甲苯噻嗪，不良反应有锥体外系症侯群、多毛症等。
6，本品不宜与其他药物及输液配伍。
生物活性
Diazoxide (Sch-6783, SRG-95213, Proglycem)在血管平滑肌和胰岛细胞中可通过增加细胞膜对钾离子的渗透性，从而激活KATP通道。靶点
| Target | Value |
|
KATP channels
() |
体外研究
Diazoxide抑制小神经胶质的炎症活性。在小胶质细胞中，Diazoxide的处理能部分地抑制由LPS/IFN-γ诱导的炎症模式、降低NO的产生， Diazoxide对小胶质细胞的吞噬作用没有影响。
体内研究
Diazoxide对于提高认知、减少焦虑和紧张情绪、减少淀粉样β蛋白寡聚物的积累以及tau蛋白的高度磷酸化具有益处。Diazoxide可能通过降低神经元兴奋性和激活NMDA受体或者通过AMPA受体增加电流来发挥其神经保护作用。用Diazoxide处理过的动物，其疾病严重度降低。每天对EAE小鼠（处于疾病效应阶段）施以口服Diazoxide将减少其临床症状的严重性，而没有明显副作用。Diazoxide减少脱髓鞘和轴突缺失、降低阻止损伤、抑制小神经胶质细胞/巨噬细胞和星形胶质细胞的活化、保护神经元完整性。对浸润在脊髓的B淋巴细胞和T淋巴细胞的数量没有作用。