36404-89-4
中文名称
2-羟基-3-吡啶甲醛
英文名称
2-Hydroxynicotinaldehyde
CAS
36404-89-4
分子式
C6H5NO2
分子量
123.11
MOL 文件
36404-89-4.mol
更新日期
2025/11/26 21:12:45
36404-89-4 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基烟醛2-羟基-3-吡啶甲醛
2-羟基-3-醛基吡啶
2-氧代吡啶-3-甲醛
2-羟基-3-甲酰基吡啶
2-氧代-1H-吡啶-3-甲醛
2-羟基-3-吡啶甲醛,2-羟基烟醛
2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲醛
2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲醛
2-羟基-3-吡啶甲醛(CAS号:36404-89-4)
英文别名
2-Hydroxynicotinaldehyde2-Hydroxynicotinaldehyde 97%
2-hydroxypyridine-3-carbaldehyde
2-oxo-1H-pyridine-3-carbaldehyde
2-keto-1H-pyridine-3-carbaldehyde
2-oxo-1H-pyridine-3-carboxaldehyde
2-Hydroxypyridine-3-carboxaldehyde
2-OXO-1,2-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBALDEHYDE
2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde
1,2-dihydro-2-oxo-3-Pyridinecarboxaldehyde
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点220-222°
沸点50 °C(Press: 80 Torr)
密度1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.18±0.10(Predicted)
形态粉末或晶体
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5NO2/c8-4-5-2-1-3-7-6(5)9/h1-4H,(H,7,9)
InChIKeyDNTYEVWEOFZXFE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC=C1C=O
制备方法
方法1
36404-88-3
36404-89-4
以2-氯-3-吡啶甲醛为原料合成2-羟基烟醛的一般步骤：将2-氯-3-吡啶甲醛（0.283 g，2.00 mmol）悬浮于3 M盐酸水溶液（2 mL）中。加入4滴3%过氧化氢溶液，将混合物置于密封小瓶中，在100℃下微波加热2小时。反应完成后，冷却至室温，产物开始结晶。通过加入固体碳酸钾中和悬浮液。通过过滤分离沉淀物，并用最小体积的乙醇进行重结晶，得到2-羟基烟醛（0.190 g，收率77%）。熔点为224-225℃（文献值：224℃）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 12.37（宽峰，1H），10.05（d，J = 0.7 Hz，1H），7.95（dd，J = 7.1, 2.3 Hz，1H），7.80（dd，J = 6.3, 2.3 Hz，1H），6.36（ddd，J = 7.1, 6.3, 0.7 Hz，1H）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）δ 189.0, 162.0, 143.4, 142.6, 124.2, 105.3。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 14, p. 2761 - 2767
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 9, p. 2409 - 2415
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937