365564-11-0

中文名称 1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯

英文名称 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole

CAS 365564-11-0

分子式 C19H36BNO2Si

分子量 349.39

MOL 文件 365564-11-0.mol

更新日期 2023/02/22 11:54:00

365564-11-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯
3-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1-[三(丙烷-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三S(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯

英文别名

1-(Triisopropylsilyl)-1H-...
N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
1-(Triisopropylsilyl)pyrrole-3-boronic Acid Pinacol Ester
1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-ylboronic acid pinacol ester
3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole
3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
tri(propan-2-yl)-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-1-yl]silane
3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-1H-pyrrole
1H-Pyrrole, 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-

所属类别

化学试剂：硼酸酯

物理化学性质

熔点59 °C

沸点383.6±15.0 °C(Predicted)

密度0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Storage temp. 2-8°C

酸度系数(pKa)-2.53±0.70(Predicted)

形态粉末或固体

颜色白色到黄色

InChIInChI=1S/C19H36BNO2Si/c1-14(2)24(15(3)4,16(5)6)21-12-11-17(13-21)20-22-18(7,8)19(9,10)23-20/h11-16H,1-10H3

InChIKeyGWFIZBYDIHGZRJ-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

海关编码2933998090

制备方法

方法1

87630-36-2

25015-63-8

365564-11-0

向搅拌的3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（6.50g，21.50mmol）和频那醇硼烷（4.13g，32.25mmol）的甲苯（120mL）溶液中依次加入PdCl2(ACN)2（0.45g，1.72mmol）、二环己基（2',6'-二甲氧基联苯-2-基）膦（2.65g，6.45mmol）和三乙胺（6.53g，64.50mmol）。将反应混合物用氮气脱气两次，随后加热至90℃并保持16小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料消耗完全后停止反应，冷却至室温。用乙酸乙酯（200mL）稀释反应混合物，通过硅藻土垫过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过柱层析（洗脱剂比例：乙酸乙酯/正己烷从1/200至1/50）纯化，得到目标产物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯（3.50g，收率46%）为白色固体。

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488

[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 11, p. 3358 - 3366

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488

[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5589 - 5591

[5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 19, p. 4224 - 4227

图谱信息

1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯(365564-11-0)核磁图(¹HNMR)

1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	44102	N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals	365564-11-0	1g	2733元
2025/05/22	44102	N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals	365564-11-0	5g	10866元
2025/05/22	XW36556411001	N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯	365564-11-0	5G	552元