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以4-正丁基苯胺为原料合成4-丁基-2-硝基苯胺的一般步骤：在冰浴冷却下，向4-正丁基苯胺（5.08 g，34.0 mmol）中缓慢加入乙酸酐（27.0 mL，286 mmol）。移除冰浴，将得到的粘稠混合物在室温下搅拌40分钟，然后再次冰浴冷却。通过加料漏斗缓慢加入70% w/w的硝酸（34 mL，378 mmol）。加毕，将反应混合物倒入200 mL冰水混合物中，并用乙酸乙酯（200 mL，随后100 mL）萃取两次。合并有机相，依次用水（100 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（100 mL）、盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，真空干燥得到7.38 g深橙色油状物。将该油状物溶于二恶烷（20 mL）中，加入6 M盐酸水溶液（30.0 mL，180 mmol），装配冷凝器，加热至80℃反应3小时。反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（150 mL）稀释，并用1 M氢氧化钠溶液（230 mL）中和。分液后，水相用乙酸乙酯（100 mL）反萃取。合并有机相，依次用水、盐水（各150 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过快速色谱法在BiotageTM快速340 g硅胶柱上纯化，采用乙酸乙酯/正己烷（0-30%）梯度洗脱。合并含目标产物的馏分，浓缩后得到4-丁基-2-硝基苯胺（1.84 g，收率28%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.92（d，J = 1.9 Hz，1H），7.21（dd，J = 8.5, 2.0 Hz，1H），6.74（d，J = 8.5 Hz，1H），5.94（s，2H），2.61-2.44（m，2H），1.65-1.49（m，2H），1.34（h，J = 7.3 Hz，2H），0.92（t，J = 7.3 Hz，3H）。

参考文献：

[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 27, p. 3164 - 3175

[2] Patent: WO2016/199105, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 000176

[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 443 - 448

[4] Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1765

[5] Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 133