36650-74-5
中文名称
3-腈基吡唑
英文名称
1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
CAS
36650-74-5
分子式
C4H3N3
分子量
93.09
MOL 文件
36650-74-5.mol
更新日期
2025/08/11 09:49:08
36650-74-5 结构式
基本信息
中文别名
3-腈基吡唑3-氰基吡唑
吡唑-3-甲腈
1H-吡唑-3-甲腈
2H-吡唑-3-甲腈
英文别名
5-Cyanopyrazole3-Cyanopyrazole
Pyrazole-3-carbonitrile
2H-pyrazole-3-carbonitrile
1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
物理化学性质
沸点317℃
密度1.28
闪点114℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.52±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H3N3/c5-3-4-1-2-6-7-4/h1-2H,(H,6,7)
InChIKeyYMJLEPMVGQBLHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(C#N)=N1
制备方法
方法1
33064-36-7
36650-74-5
以吡唑-3-甲酰胺为原料合成3-腈基吡唑的通用方法如下：在完成酰胺中间体的制备（实施例A）后，根据酰胺中间体的沸点与反应温度TB的关系决定反应容器的状态：若酰胺中间体在常压下的沸点等于或低于TB，则关闭反应容器；若沸点高于TB，则保持反应容器开放。随后，以600转/分钟的速率持续搅拌，并将反应温度调整至TB，维持此温度TD小时直至反应接近完成。反应完成后，密封反应容器并连接至真空泵，调节反应容器内的真空度至20-50毫巴（具体数值依据腈产物的性质而定），收集馏出物作为腈产物。计算产物的产率，并取样进行核磁共振波谱和元素分析以表征所得腈产物。具体的反应条件及表征结果详见下表A-7、A-8、A-9、A-10及A-11。表征结果显示，所得腈产物纯度极高（>99%）。在部分腈产物的制备实施例中，反应开始时可选加入10g五氧化二磷作为催化剂。
参考文献：
[1] Patent: CN104557357, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0150; 0151; 0152; 0160
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5620 - 5623