37074-40-1
中文名称
4'-溴-3'-甲基苯乙酮
英文名称
4'-Bromo-3'-methylacetophenone
CAS
37074-40-1
分子式
C9H9BrO
分子量
213.07
MOL 文件
37074-40-1.mol
更新日期
2025/07/08 09:02:50

基本信息
中文别名
氟雷拉纳标准品003弗雷拉纳标准品003
3-甲基-4-溴苯乙酮
4'-溴-3'-甲基苯乙酮
英文别名
NSC 405623Fluralaner-003
3-Methyl-4-bromoacetophenone
Ethanone, 1-(4-broMo-3-Methylphenyl)-
所属类别
有机原料:酮类化合物物理化学性质
熔点31-32 °C
沸点157-159 °C(Press: 19 Torr)
密度1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态fused solid
颜色Pale lemon
制备方法
方法1

41963-20-6

75-16-1

37074-40-1
在氩气保护下,将4-溴-3-甲基苄腈(1g,5.1mmol)溶解于甲苯(4mL)中。向该溶液中缓慢加入甲基溴化镁(1.3mL,11.22mmol)。将反应混合物在60-65℃下搅拌反应过夜。反应完成后,用5M H2SO4溶液(适量)在1小时30分钟内缓慢水解反应混合物。水相用EtOAc(5×100mL)多次萃取。合并有机相,用25mL水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=5:1)纯化,得到目标产物4-溴-3-甲基苯乙酮(630mg,收率58%),为白色油状物。产物结构经NMR和HRMS确认:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.80(bs,1H,Har),7.61(bs,2H,Har),2.56(s,3H,CH3),2.44(s,3H,CH3);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ197.7(C),138.7(C),136.4(C),133.0(CH),131.0(C),130.7(CH),127.4(CH),26.9(CH3),23.3(CH3);HRMS(ESI)[M+Na]+计算值C9H9BrONa 234.9729,实测值234.9737。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/1024, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69