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370879-56-4

中文名称 CIS-5-苄基-2-BOC-六氢吡咯并3,4-C吡咯
英文名称 CIS-5-BENZYL-2-BOC-HEXAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLE
CAS 370879-56-4
分子式 C18H26N2O2
分子量 302.41
MOL 文件 370879-56-4.mol
370879-56-4 结构式 370879-56-4 结构式

基本信息

中文别名
CIS-5-苄基-2-BOC-六氢吡咯并3,4-C吡咯
顺式-5-苄基-2-叔丁氧羰基六氢吡咯并[3,4-C]吡咯
顺式-5-苄基六氢吡咯并[3,4-C]吡咯-2(1H)-羧酸叔丁酯
英文别名
CIS-5-BENZYL-2-BOC-HEXAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLE
cis-tert-Butyl 5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
(3aR,6aS)-tert-butyl 5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
tert-butyl (3aR,6aS)-2-benzyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-5-carboxylate

物理化学性质

沸点393.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.97±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid

制备方法

方法1
顺式-2-苄基八氢吡咯并[3,4-C]吡咯

172739-04-7

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

CIS-5-苄基-2-BOC-六氢吡咯并3,4-C吡咯

370879-56-4

向(3aR,6aS)-2-苄基八氢吡咯并[3,4-c]吡咯(10 g, 49.5 mmol)的四氢呋喃(THF, 100 mL)溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA, 12.8 g, 99 mmol)和二碳酸二叔丁酯(Boc2O, 10.8 g, 49.5 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,依次用水、饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到(3aR,6aS)-5-苄基六氢吡咯并[3,4-c]吡咯-2(1H)-羧酸叔丁酯,为黄色油状物(12 g, 80%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/120049, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 139

[2] Patent: WO2016/191172, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 85

[3] Patent: US2002/19388, 2002, A1

[4] Patent: US2009/281118, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4126 - 4141

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