372118-01-9
中文名称
4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
CAS
372118-01-9
分子式
C6H4Cl2N2O2
分子量
207.02
MOL 文件
372118-01-9.mol
更新日期
2025/08/12 08:49:38
372118-01-9 结构式
基本信息
中文别名
4,6-二氯哒嗪-3-甲酸甲酯4,6-二氯吡嗪-3-羧酸甲酯
4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯
英文别名
3-Methoxycarbonyl-4,6-dichloropyridazineMETHYL 4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLAT
4,6-Dichloro-4-(methoxycarbonyl)pyridazine
METHYL 4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
6-dichloro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
4,6-Dichloro-pyridazine-3-carboxylic acid Methyl ester
3-Pyridazinecarboxylic acid, 4,6-dichloro-, methyl ester
METHYL 4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
沸点345.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.552
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
酸度系数(pKa)-2.30±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色Light beige/light brown crystalline
InChIInChI=1S/C6H4Cl2N2O2/c1-12-6(11)5-3(7)2-4(8)9-10-5/h2H,1H3
InChIKeyMZEVRGMQXLNKEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NN=C(Cl)C=C1Cl
制备方法
方法1
372118-00-8
372118-01-9
步骤3 4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯的合成：将4,6-二羟基哒嗪-3-羧酸甲酯（10.5 g，61.7 mmol）与三氯氧磷（70 mL）混合，加热至95℃，反应5小时。反应完成后，在减压条件下蒸除过量的三氯氧磷。将粗产物缓慢倒入冰水（250 mL）中，并用乙酸乙酯（3×100 mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（100-200目，30%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂）纯化，得到4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯（9.2 g，收率72%），为灰白色固体。LC-MS：207.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2013/178478, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0301;0302
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2683 - 2691
[3] Patent: US2004/77653, 2004, A1. Location in patent: Page 18
常见问题列表
简介
4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯是一种有机中间体，可由3-氧代基戊二酸二甲基酯为原料先制备2-二重氮基-3-氧代基戊二酸二甲基酯，然后关环得到4,6-二羟基哒嗪-3-甲酸甲基酯，最后氯代得到4,6-二氯哒嗪-3-羧酸甲酯。