372198-69-1
中文名称
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
英文名称
IMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
CAS
372198-69-1
分子式
C10H9BrN2O2
分子量
269.09
MOL 文件
372198-69-1.mol
更新日期
2025/08/08 09:37:16
372198-69-1 结构式
基本信息
中文别名
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲酸乙酯6-溴咪唑[1,2-A]并吡啶-3-甲酸乙酯
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
英文别名
ethyl 6-broMoH-iMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate6-bromoImidazo[1,2-a]pyridine-3-Carbocylic acid ethyl ester
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
Midazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
IMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
密度1.60
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.29±0.50(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H9BrN2O2/c1-2-15-10(14)8-5-12-9-4-3-7(11)6-13(8)9/h3-6H,2H2,1H3
InChIKeyVMTDOHAWLUJHAI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC=C(C(OCC)=O)N1C=C(Br)C=C2
制备方法
方法1
1072-97-5
1004550-24-6
372198-69-1
以2-氨基-5-溴吡啶和2-氯-3-氧代丙酸乙酯钾盐为原料合成6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯的一般步骤：在密封管中，将2-氨基-5-溴吡啶（5.92g，34.2mmol）和2-氯-3-氧代丙酸乙酯钾盐（20.0g，106.0mmol）加入含有浓硫酸（2.7mL）的乙醇（140mL）溶液中。用氮气吹扫反应容器后密封，并在90℃下加热反应18小时。反应完成后，将所得浆液冷却至室温，过滤并减压浓缩。将残余物用乙酸乙酯稀释，依次用1N氢氧化钠溶液和盐水洗涤。合并的水层用95:5的乙酸乙酯/甲醇混合溶剂反萃取。合并有机萃取物，用无水硫酸钠干燥，并加入活性炭脱色后通过硅藻土垫过滤。滤液减压浓缩，残余物用1:1的乙酸乙酯/己烷混合溶剂（100mL）重结晶，得到5.09g（产率55%）目标产物6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯，为灰白色固体。质谱（电喷雾离子化）显示m/e 271.2 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/14219, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 41-42