374706-07-7
374706-07-7 结构式
基本信息
1-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)ethan-1-one
1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)ethanone
Ethanone, 1-(2,3-dihydro-6-benzofuranyl)-
Ethanone, 1-(2,3-dihydro-6-benzofuranyl)- (9CI)
制备方法
97674-02-7
189035-22-1
374706-07-7
以6-溴-2,3-二氢苯并呋喃（1g，5.03mmol）为起始原料，按照文献及本领域技术人员已知的方法合成1-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酮。具体步骤如下：在氮气保护下，将6-溴-2,3-二氢苯并呋喃（1g，5.03mmol）溶于甲苯（10mL）中，脱气30分钟。随后，在室温下依次加入1-乙氧基乙烯基三丁基锡（2.012g，5.53mmol）和双（三苯基膦）二氯化钯（0.35g，0.50mmol），将反应混合物加热至90℃并搅拌16小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后，加入6N盐酸水溶液（10mL），室温搅拌1小时。反应液再次浓缩，用饱和碳酸氢钠溶液中和。用二氯甲烷（50mL）萃取产物，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，得到目标化合物1-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酮，产率73.7%（0.6g，淡黄色固体）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和LCMS（方法A）确认，结果如下：1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 7.48 (d, J = 7.64Hz, 1H), 7.37-7.35 (d, J = 7.68Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 4.58 (t, J = 8.76Hz, 2H), 3.24 (t, J = 8.76Hz, 2H), 2.53 (s, 3H). LCMS: (Method A) 163.2 (M + H), Rt. 3.01 min, 97.60% (Max).
参考文献：
[1] Patent: WO2017/144635, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33