3752-24-7
中文名称
4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑
英文名称
4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzoimidazole
CAS
3752-24-7
分子式
C7H10N2
分子量
122.17
MOL 文件
3752-24-7.mol
更新日期
2023/09/15 10:37:48
3752-24-7 结构式
基本信息
中文别名
4,5,6,7-四氢苯并咪唑4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑
英文别名
4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-BENZIMIDAZOLE
1H-Benzimidazole, 4,5,6,7-tetrahydro-
物理化学性质
熔点150 °C
沸点335.0±11.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.15±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
51-17-2
3752-24-7
以苯并咪唑为原料合成4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑的一般步骤如下：将苯并咪唑（3.0g，25.4mmol）与Pd/C（Degussa 5wt%；1.3g）在乙酸（50mL）中的悬浮液加入至Parr反应釜中，在80℃及200psi氢气压力下反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤，并用蒸馏水多次洗涤硅藻土垫。合并滤液，用固体K2CO3调节pH至9，随后加入乙酸乙酯进行液液分离。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到白色固体4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑（2.4g，收率77%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.82-1.85（m，4H），2.06-2.10（m，4H），7.55（s，1H），10.21（br s，NH）。LC-MS（ES+）分析显示m/z 123（[M+H]+），保留时间（RT）与溶剂前沿一致（方法A）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 5, p. 735 - 738
[2] Patent: WO2015/86513, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[3] Patent: US2018/186773, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0793; 0794; 0795
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1958, vol. <4> 7, p. 207,212