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376584-62-2

中文名称 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯
英文名称 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ONE
CAS 376584-62-2
分子式 C14H18BNO3
分子量 259.12
MOL 文件 376584-62-2.mol
更新日期 2025/07/10 16:59:19
376584-62-2 结构式 376584-62-2 结构式

基本信息

中文别名
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪酯
异吲哚啉-1-酮-5-硼酸酯
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪酯,96%
5-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂戊硼烷-2-基)-异吲哚啉-1-酮
英文别名
1-Isoindolinone-5-boronic acid pinacol ester
1-Isoindolinone-5-boronicacidpinacolester,96%
1-Oxoisoindolin-5-ylboronic acid pinacol ester
1-Oxoisoindoline-5-boronic acid, pinacol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid picol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid pinacol ester
2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one-5-boronic acid pinacol ester
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ON
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ONE
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-isoindolinone
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

沸点476.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.95±0.20(Predicted)
形态solid
水溶解性Slightly soluble in water.

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
海关编码2933998090

常见问题列表

用途
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯为酯类衍生物,可用作医药中间体。
合成方法
5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮

552330-86-6

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯

376584-62-2

以5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮和联硼酸频那醇酯为原料合成1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯的一般步骤:向5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮(1当量)的无水二恶烷(0.1M)溶液中加入双(频哪醇)二硼(1.1当量)、乙酸钾(3.5当量)和1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(dppf,0.05当量)。将反应混合物用氮气脱气20分钟。随后,加入二氯(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)钯(II)(PdCl2(dppf),0.05当量),并将混合物再次脱气5分钟。在氮气保护下,将反应混合物加热至70℃反应2小时,然后升温至120℃继续反应16小时。反应完成后,将混合物在乙酸乙酯(EtOAc)和水之间分配。水相用乙酸乙酯进一步萃取,合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷(CH2Cl2)中,加入己烷沉淀产物。过滤所得悬浮液,收集棕色粉末并干燥,无需进一步纯化即可使用。产物5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的收率为94%,纯度为76%,主要杂质为硼酸(13%)。质谱分析(LC-MS,ESP):m/z 260.4 [2M+H]+,保留时间(R/T)=3.51分钟。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 121-122

[2] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00746

[3] Patent: WO2016/180536, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 199

[4] Patent: US2009/286798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29

[5] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 91

1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H523171-异吲哚酮-5-硼酸频哪酯, 96%
1-Isoindolinone-5-boronic acid pinacol ester, 96%
376584-62-2250mg1058元
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