376592-58-4
中文名称
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
英文名称
5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
CAS
376592-58-4
分子式
C13H8ClNO5
分子量
293.66
MOL 文件
376592-58-4.mol
更新日期
2025/08/15 10:05:36
376592-58-4 结构式
基本信息
中文别名
艾曲波帕杂质15ELTROMBOPAG杂质5
5'-氯-2'-羟基-3'-硝基联苯-3-羧酸
5-氯-2-羟基-3-硝基-(1,1-联苯)-3-羧酸
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 艾曲波帕中间体
5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 艾曲波帕中间体 1KG
英文别名
Eltrombopag int1Eltrombopag Impurity 39
Eltrombopag Impurity 15
3-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)benzoicaci
3-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)benzoic acid
5'-Chloro-2'-hydroxy-3'-nitrobiphenyl-3-carboxylic acid
5-Chloro-2-hydroxy-3-nitro-(1,1-biphenyl)-3-carboxylic acid
5'-Chloro-2'-hydoxy-3'-nitro-(1,1'-biphenyl)-3-Carboxylic acid
[1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 5'-chloro-2'-hydroxy-3'-nitro
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点467.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.89±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C13H8ClNO5/c14-9-5-10(12(16)11(6-9)15(19)20)7-2-1-3-8(4-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18)
InChIKeyPGNTVCRTPYDGRN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1
制备方法
方法1
376592-57-3
376592-58-4
以5'-氯-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-羧酸（化合物2a，2.31g，9.3mmol）为原料，将其悬浮于50％硫酸（15mL）和乙酸（120mL）的混合溶液中。随后，向该悬浮液中缓慢加入硝酸钠（NaNO3，1.70g，20mmol）溶于25％硫酸（6.5mL）的溶液。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物用水（150mL）稀释，促使产物沉淀析出。通过过滤收集沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物5'-氯-2'-羟基-3'-硝基-[1,1'-联苯]-3-羧酸（化合物2b），为黄绿色固体（2.53g，收率92％，纯度97％，HPLC方法B）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.58（t，J = 7.7Hz，1H），7.75-7.78（m，2H），7.97（td，J1 = 1.4，J2 = 7.7Hz，1H），8.05（d，J = 2.7Hz，1H），8.09（t，J = 1.5Hz，1H），10.73（s，1H），12.98（s，1H）ppm；13C-NMR（150MHz，DMSO-d6）δ：123.75,124.23,129.22,129.48,130.75,131.28,134.21,134.24,135.91,136.48,137.80,149.17,167.50ppm；质谱（MS）m/z [M-H]?：292.0确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49605, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0052