376646-62-7
中文名称
4-溴-2-甲基苯甲胺
英文名称
4-BROMO-2-METHYLBENZYLAMINE
CAS
376646-62-7
分子式
C8H10BrN
分子量
200.08
MOL 文件
376646-62-7.mol
更新日期
2024/11/27 09:24:53
376646-62-7 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-甲基苄胺2-甲基-4-溴苄胺
4-溴-2-甲基苄基胺
4-溴-2-甲基苯甲胺
英文别名
RARECHEM AL BW 0436(4-Bromo-2-methylphenyl)
4-BROMO-2-METHYLBENZYLAMINE
4-bromo-2-methylbenzylaminie
4-Bromo-2-methylbenzenemethanamine
(4-BroMo-2-Methylphenyl)MethanaMine
Benzenemethanamine, 4-bromo-2-methyl-
1-(4-bromo-2-methylphenyl)methanamine
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
沸点270.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.03±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
敏感性Air Sensitive
InChIInChI=1S/C8H10BrN/c1-6-4-8(9)3-2-7(6)5-10/h2-4H,5,10H2,1H3
InChIKeyCRDQDMSHRCFAAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CN)=CC=C(Br)C=C1C
制备方法
方法1
67832-11-5
376646-62-7
在氮气保护下，将4-溴-2-甲基苄腈（3.0 g，15 mmol）溶解于无水四氢呋喃（20 mL）中，冷却至0℃。缓慢加入1.0 M硼烷的四氢呋喃溶液（46 mL），保持反应温度在0℃。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，升温至80℃并加热过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入甲醇淬灭反应，随后在真空下浓缩。粗产物用乙酸乙酯（20 mL）和4 M盐酸的1,4-二恶烷溶液（8.0 mL，32 mmol）处理5分钟。过滤收集固体，用乙醚洗涤，干燥后得到4-溴-2-甲基苯甲胺，为白色粉末（3.24 g，收率：100%）。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析：保留时间（RT）0.75分钟，分子离子峰（MH+）200.0。核磁共振氢谱（1H NMR，300 MHz，DMSO-d6）δ：8.28（宽单峰，2H），7.42-7.54（多重峰，2H），7.34（双峰，J = 7.93 Hz，1H），3.99（双峰，J = 4.15 Hz，2H），2.35（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/89337, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0617
[2] Patent: WO2016/201271, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0114
[3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0195