37687-57-3
中文名称
2-氯代异香兰素
英文名称
2-CHLORO-3-HYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS
37687-57-3
分子式
C8H7ClO3
分子量
186.59
MOL 文件
37687-57-3.mol
更新日期
2024/04/11 13:48:44
37687-57-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯代异香兰素2-氯代异香兰素 1G
2-氯-3-羟基对茴香醛
2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文别名
AKOS B028960chloroisovanilin
Chloroisovaniline
2-CHLOROISOVANILLIN
TIMTEC-BB SBB003704
2-CHLORO-3-HYDROXY-P-ANISALDEHYDE
2-CHLORO-3-HYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-
2-Chloro-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 97%
2-Chloro-3-hydroxy-p-anisaldehyde, 2-Chloroisovanillin
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点204-208 °C(lit.)
沸点291.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.77±0.15(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
621-59-0
37687-57-3
步骤1 2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛的合成：将41.2 g（0.271 mol）异香草醛在加热条件下溶解于160 mL 90%的乙酸中。在35℃至40℃条件下，缓慢滴加29.41 g叔丁基次氯酸盐（t-BuOCl）至上述溶液中。反应混合物在室温下搅拌3小时，随后加入200 mL乙醚。将混合物静置过夜，通过过滤分离析出的晶体，并用乙醚洗涤。粗产物（42.0 g）通过乙腈重结晶纯化，得到35 g 2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，收率69%。产物熔点为203~205℃。核磁共振氢谱（90 MHz，DMSO-d6）δ：3.94（3H，s，OCH3），7.10（1H，d，Ar-H），7.42（1H，d，Ar-H），9.84（1H，s，CHO），10.16（1H，s，OH）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 11, p. 2315 - 2325
[2] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 1, p. 45 - 49
[3] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2891 - 2894
[4] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 2, p. 977 - 984
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 6, p. 1805 - 1814