37795-77-0
中文名称
5-甲氧基靛红酸酐
英文名称
5-METHOXY -ISATOIC ANHYDRIDE
CAS
37795-77-0
分子式
C9H7NO4
分子量
193.16
MOL 文件
37795-77-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
37795-77-0 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基靛红酸酐6-甲氧基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮
6-甲氧基-1H-苯并[D][1,3]恶嗪-2,4-二酮
英文别名
Nsc1630356-Methoxy-4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
6-Methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-methoxy-
6-methoxy-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-dione
6-Methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-Methoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
所属类别
化学试剂：羧酸酐物理化学性质
熔点244-246℃ (decomposition)
密度1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.45±0.20(Predicted)
形态crystalline powder
颜色Chocolate brown
制备方法
方法1
6705-03-9
37795-77-0
以2-氨基-5-甲氧基苯甲酸为原料合成6-甲氧基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮的一般步骤：将5-甲氧基邻氨基苯甲酸（30 g，179 mmol）溶解于水（1.2 L）和浓盐酸的混合溶液中。随后加入三光气（63.8 g，215 mmol），再加入浓盐酸（15 mL）。将反应混合物在室温下搅拌3-4小时，直至反应完成（通过薄层色谱法，硅胶板监测）。反应完成后，白色固体从溶液中析出。通过过滤收集固体，并用大量水（4 L）洗涤。将所得固体在真空下干燥，得到纯度为89%的酸酐（30.7 g），产率：熔点237-239℃；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 3.65（s，3H），7.11（d，1H，J=8.9 Hz），7.35（dd，1H，J=8.9 Hz，2.7 Hz），7.19（d，1H，J=2.7 Hz），11.61（bs，1H）。光谱数据与文献报道值一致[27]。该产物无需进一步纯化，可直接用于下一步反应。注意：三光气具有毒性，操作时需格外小心。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1492 - 1500
[2] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 8, p. 1042 - 1051
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 550 - 560