378247-75-7

中文名称 (7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸

英文名称 [7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid

CAS 378247-75-7

分子式 C26H19NO6

分子量 441.43

MOL 文件 378247-75-7.mol

更新日期 2024/12/13 16:55:32

378247-75-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息 (7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2-(7-FMOC-氨基-2-氧-2H-色烯-4-基)乙酸
7-[[芴甲氧羰基]氨基]-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-色烯-4-基)乙酸
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸

英文别名

Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
Pyridine,2,3,6-trichloro-8-nitro-
N-Fmoc-Aminocoumarin-4-acetic acid
7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid
[7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
7-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic acid
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)aceticaci
2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 7-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-2-oxo-2H-chroMen-4-yl)acetic acid
2-[7-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-2-oxo-1-benzopyran-4-yl]acetic acid

物理化学性质

熔点273-276 °C

沸点660.5±55.0 °C(Predicted)

密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at +2°C to +8°C.

酸度系数(pKa)4.23±0.10(Predicted)

形态powder

外观White to off-white Solid

主要应用peptide synthesis

InChIKeyRCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N

SMILESN(c4cc5[o][c](cc(c5cc4)CC(=O)O)=O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3

制备方法

方法1

28920-43-6

85157-21-7

378247-75-7

以氯甲酸-9-芴基甲酯和7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸为原料合成(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸的一般步骤如下：将7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸（1.60g，5.6mmol）、NaOH（2.24g，56mmol）和H2O（80mL）加入250mL圆底烧瓶中。将混合物加热至回流并保持过夜。反应完成后，用水淬灭反应。随后，用4M HCl将反应混合物的pH调节至2，并用THF:EtOAc（5:1）混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩，得到粗产物2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（0.96g，4.38mmol），该粗产物可直接用于下一步反应。将2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（1.00g，4.5mmol）溶解于CH2Cl2中，依次加入TMSCl（1.45g，13.5mmol）和DIPEA（1.74g，13.5mmol）。将反应混合物加热至回流3小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却。随后加入Fmoc-Cl（1.4g，5.4mmol），并在室温下搅拌过夜。反应结束后，用2M HCl淬灭反应（调节pH至2），并用THF:EtOAc（5:1）混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩，通过柱色谱法（THF:PE = 2:1，含1.5% AcOH，Rf = 0.4）纯化粗产物，得到目标化合物Fmoc-ACC-OH（1.43g，3.24mmol，两步收率58%），为白色固体。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行确认。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 910 - 915

[2] Patent: US2002/22243, 2002, A1

[3] Patent: WO2005/110453, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52

[4] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 27-28, p. 4085 - 4090

安全数据

WGK GermanyWGK 2

存储类别11 - Combustible Solids

图谱信息

(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸(378247-75-7)核磁图(¹HNMR)

(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/12/22	XW0237824775701	2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸	378247-75-7	100MG	327元
2025/05/22	XW0237824775702	2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸	378247-75-7	1G	2118元