37964-14-0
37964-14-0 结构式
基本信息
2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylic acid
1h-carbazole-2-carboxylic acid, 2,3,4,9-tetrahydro-
制备方法
16205-98-4
100-63-0
37964-14-0
一般步骤：将3-氧代环己烷甲酸（200 mg，1.407 mmol）溶于乙酸（3 mL）中，室温搅拌下缓慢加入苯肼（160 mg，1.480 mmol）的乙酸（2 mL）溶液。将反应混合物加热至回流，持续反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并用盐水萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过乙酸乙酯/正己烷重结晶，得到浅棕色微晶固体2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-2-羧酸（191 mg，收率63%），熔点235-238℃（文献值：Asselin等人，J. Med. Chem., 1976, 19, 787-792，熔点239-241℃；Allen等人，J. Heterocyclic Chem., 1970, 7, 239-241，熔点233-235℃）。IR（KBr, cm-1）：3416, 3048, 2923, 2844, 1689, 1465, 1444, 1415, 1288, 1264, 1226, 935, 740。1H NMR（DMSO-d6, δ）：12.27（1H, s），10.66（1H, s），7.33（1H, d, J = 7.6 Hz），7.24（1H, d, J = 7.6 Hz），6.98（1H, dt, J = 1.2 Hz, J = 6.8 Hz），6.91（1H, dt, J = 1.2 Hz, J = 6.8 Hz），2.89-2.62（5H, m），2.17（1H, m），1.87-1.81（1H, m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/82409, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 15