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380151-86-0

中文名称 3-甲酰基苯硼酸频哪醇酯
英文名称 3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-BENZALDEHYDE
CAS 380151-86-0
分子式 C13H17BO3
分子量 232.08
MOL 文件 380151-86-0.mol
更新日期 2024/01/02 23:01:01
380151-86-0 结构式 380151-86-0 结构式

基本信息

中文别名
3-醛基苯硼酸频哪醇酯
3-甲酰苯硼酸频呢醇酯
3-醛基苯硼酸匹那醇酯
3-甲酰基苯硼酸频哪醇酯
3-甲酰基苯硼酸频哪醇酯(含有数量不等的酸酐)
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)苯甲醛
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲醛
英文别名
3-FormylPhen
2-dioxaborolan-2-yl)-benzaldehyde
3-FORMYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
3-Formylbenzeneboronic acid, pinacol ester
3-Formylbenzeneboronic acid, pinacol ester 95+%
3-FormylPhenylboronic acid neopentyl ester pinacol ester
2-(3-Formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

熔点50-54°C
沸点345.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
WGK Germany3
海关编码2931900090

制备方法

方法1
间溴苯甲醛

3132-99-8

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

3-甲酰基苯硼酸频哪醇酯

380151-86-0

向500 mL密封管中加入间溴苯甲醛(9.25 g,50.0 mmol)、乙酸钾(9.8 g,100 mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(15.3 g,60.3 mmol)及1,4-二恶烷(50 mL)。用氮气对反应体系脱气15分钟。随后,加入Pd(dppf)Cl2(0.82 g,1.0 mmol),将反应混合物在90°C下搅拌反应过夜。反应完成后,将混合物通过硅藻土垫过滤,滤液用水和乙酸乙酯进行萃取分离。合并有机层,用无水Na2SO4干燥,减压浓缩。粗产物通过柱层析纯化,得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛(11.5 g,收率99%),为无色液体。LCMS (M + H)+: 233.2; 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ: 10.06 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.01-8.04 (d, 1H), 7.96-7.99 (d, 1H), 7.61-7.66 (t, 1H), 1.33 (s, 12H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81

[2] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 67

[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983

[4] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 364, p. 6 - 15

[5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 1, p. 84 - 87

3-甲酰基苯硼酸频哪醇酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02380151860053-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛380151-86-0100G790元
2025/05/22T37093-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲醛
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
380151-86-05g140元
2025/05/22XW02380151860043-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛380151-86-025G219元
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