380177-22-0
中文名称
5-氯-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醇
英文名称
1H-Benzimidazole-2-methanol,5-chloro-1-methyl-(9CI)
CAS
380177-22-0
分子式
C9H9ClN2O
分子量
196.63
MOL 文件
380177-22-0.mol
380177-22-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醇 英文别名
1H-Benzimidazole-2-methanol, 5-chloro-1-methyl-(5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
1H-Benzimidazole-2-methanol,5-chloro-1-methyl-(9CI)
(5-chloro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)Methanol
所属类别
有机原料：杂环化合物制备方法
方法1
6953-65-7
74-88-4
380177-22-0
以(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇和碘甲烷为原料，合成5-氯-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-甲醇的一般步骤如下：参照Harisha等人的方法制备N-甲基-2-甲醇-5-氯苯并咪唑49。[28]将(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇28（1.50g，8.20mmol）和氢氧化钠（0.33g，8.2mmol）溶解于无水丙酮（30mL）中，搅拌30分钟。随后，加入碘甲烷（1.41g，8.20mmol），继续搅拌反应混合物24小时。反应完成后，将混合物浓缩至原体积的四分之一，然后倒入冰冷的水中。收集析出的固体，用50%盐酸洗涤以中和过量的碳酸钾。接着，用冷水（100mL）和乙醇水溶液依次洗涤固体。最后，通过柱色谱法（洗脱剂比例为9:1的氯仿/乙醇）纯化产物，得到目标化合物38，为亮橙色晶体，产率为9%。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 4, p. 1272 - 1274
[2] Molecules, 2015, vol. 20, # 8, p. 15206 - 15223
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 933 - 936