381233-78-9
中文名称
5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
英文名称
5-(2-PYRIDYL)-1,2-DIHYDROPYRIDIN-2-ONE
CAS
381233-78-9
分子式
C10H8N2O
分子量
172.19
MOL 文件
381233-78-9.mol
更新日期
2025/11/11 11:49:51
381233-78-9 结构式
基本信息
中文别名
5-(2-吡啶基)吡啶-2(1H)-酮[2,3'-联吡啶]-6'(1'H)-酮
(5-(2-吡啶基)-1,2-二氢...
5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮 吡仑帕奈中间体
5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮 吡仑帕奈中间体 500G
英文别名
Perampanel Impurity 15-(2-PYRIDYL)-2-PYRIDONE
[2,3'-BIPYRIDIN]-6'(1'H)-ONE
5-(2-Pyridyl)pyridin-2(1H)-one
2-Hydroxy-5-(2-pyridyl)pyridine
5-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one
5-(Pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone
5-(Pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
5-(2-PYRIDYL)-1,2-DIHYDROPYRIDIN-2-ONE
5-(2-pyridyl)-1,2-dihydropyridine-2-one
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点71-75°C
沸点434.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.221±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.85±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C10H8N2O/c13-10-5-4-8(7-12-10)9-3-1-2-6-11-9/h1-7H,(H,12,13)
InChIKeyNHWKTZWOSIVHOL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2C=CC(=O)NC=2)=NC=CC=C1
制备方法
方法1
109-04-6
1054483-78-1
381233-78-9
以2-溴吡啶和2-羟基吡啶-5-硼酸频哪醇酯为原料合成[2,3'-联吡啶]-6'(1'H)-酮的一般步骤如下：首先，通过Suzuki偶联反应将2-溴吡啶（18）与6-羟基吡啶-3-硼酸频哪醇酯在Pd(PPh3)4催化下，Na2CO3作为碱，CH3CN/H2O（1/1）作为溶剂，75℃反应，得到中间体20，产率为70%。随后，中间体20在吡啶中与P2S5于120℃反应，转化为硫代类似物21，产率为71%。最后，中间体21在DMF中，K2CO3存在下，与2-甲基苄基溴进行烷基化反应，得到目标产物22，产率为76%。该合成路线还适用于制备其他类似物，用于评估哒嗪环上苯基和吡啶基取代基的影响。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5774 - 5777
[2] Patent: WO2013/19938, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35