383-31-3
383-31-3 结构式
基本信息
4-氟-N,N-二甲基苯磺酰胺
4-Fluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-fluoro-N,N-dimethyl-
物理化学性质
制备方法
349-88-2
124-40-3
383-31-3
一般步骤：将4-氟苯磺酰氯（2.0 g，10.3 mmol）、二甲胺（2.0 M在甲醇中，11.0 mL，22.0 mmol）和二氯甲烷（11.0 mL）的混合物在0℃下搅拌，随后在室温下继续搅拌5分钟。加入二氯甲烷（30 mL）稀释反应混合物。有机相依次用1M盐酸（30 mL）和饱和盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂，得到4-氟-N,N-二甲基苯磺酰胺，为白色固体（2.12 g，定量收率）。将4-氟-N,N-二甲基苯磺酰胺（1.50 g，7.39 mmol）、硫代硫酸钠（2.08 g，29.7 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（9.0 mL）的混合物置于密封管中，于170℃下搅拌反应16小时。反应完成后，冷却至室温，加入1M氢氧化钠溶液（40 mL）。水相用乙醚（2×40 mL）洗涤，随后用2M盐酸酸化至pH <2，再用乙醚（3×40 mL）萃取。合并有机相，经无水硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂，得到4-巯基-N,N-二甲基苯磺酰胺，为橙色油状物（503 mg，31%收率）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 7.67-7.58（m，2H），7.43-7.35（m，2H），3.67（s，1H），2.71（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1354882, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[2] Patent: WO2017/141049, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00728
[3] Patent: WO2010/92043, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7299 - 7317
[5] Patent: EP1757582, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31