3846-73-9
3846-73-9 结构式
基本信息
4-甲基-8-羟基喹啉
4-Methylquinolin-8-o
4-Methylquinolin-8-ol
4-Methyl-8-quinolinol
8-Quinolinol, 4-Methyl-
4-METHYL-8-HYDROXYQUINOLINE
8-hydroxy-4-methylquinoline
物理化学性质
制备方法
78-94-4
95-55-6
3846-73-9
将37%盐酸（45.5 mL）和邻氨基苯酚（10.91 g，0.1 mol）加入250 mL二颈圆底烧瓶中，充分搅拌并加热至120℃。缓慢滴加甲基乙烯基酮（14.32 mL，0.175 mol），保持回流反应6小时。反应完成后，冷却至室温，用氢氧化钠水溶液中和反应混合物。随后，用二氯甲烷（50 mL × 3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以二氯甲烷为洗脱剂。最后，用二氯甲烷与正己烷（1:1，v/v）混合溶剂重结晶，得到无色固体4-甲基-8-羟基喹啉（4.38 g，产率27.5%）。核磁共振氢谱（400 MHz, (CD3)2CO, Me4Si）数据如下：δ 8.68（d, 1H, J = 4.4 Hz），7.55（dd, 1H, J1 = 8.4 Hz, J2 = 1.5 Hz），7.51（dd, 1H, J1 = 8.4 Hz, J2 = 7.2 Hz），7.41（dd, 1H, J1 = 4.4 Hz, J2 = 0.8 Hz），7.12（dd, 1H, J1 = 7.2 Hz, J2 = 1.5 Hz），2.71（d, 3H, J = 0.8 Hz）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 84, p. 15458 - 15461
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 4, p. 735 - 742
[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 25, p. 2797 - 2799
[4] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3986
[5] Patent: US4843082, 1989, A