38487-85-3
                        38487-85-3 结构式
                    基本信息
2-氨基-4-甲氧基苯甲腈
2-氨基-4-甲氧基硝基苯
Benzonitrile, 2-amino-4-methoxy-
2-Amino-4-methoxybenzonitrile ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
制备方法
38469-83-9
38487-85-3
以2-硝基-4-甲氧基苯甲腈为原料合成2-氨基-4-甲氧基苯甲腈的一般步骤如下: 1. 中间体3:2-碘-4-甲氧基苯甲腈的合成:在氮气保护下,将4-甲氧基-2-硝基苯甲腈(5.00g,22.46mmol)溶于乙醇(93mL)中,加入5% Pd-C(0.500g)。将反应混合物在1个大气压下进行氢化反应。反应10小时后,通过硅藻土过滤混合物,并用乙酸乙酯/甲醇洗涤。合并滤液,减压浓缩,残余物通过硅胶柱色谱纯化,采用80%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱,得到4-甲氧基-2-氨基苯甲腈(3.23g,收率99%)。 2. 将4-甲氧基-2-氨基苯甲腈(1.0g,6.58mmol)溶于水(7mL)、乙酸(7mL)和浓盐酸的混合溶液中。在室温下加入盐酸,随后在0℃下缓慢加入亚硝酸钠(0.513g,7.43mmol)的水(2mL)溶液,反应5分钟。向反应混合物中加入碘化钾(2.18g,13.2mmol),室温下搅拌10小时后,用固体亚硫酸氢钠处理反应混合物,并用水稀释。产物用二氯甲烷萃取,依次用饱和碳酸氢钠溶液、盐水洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化,采用10%至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱,得到目标中间体(1.0g,收率59%)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 26, p. 9276 - 9287
[2] Patent: WO2009/65035, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67
[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 437,44
[4] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 861,864
